476 M. Schenck: Methylierte Guanidim . 



1 »iäthylguanidin entstellt, das er als die symmetrische (1,2-; Form 

 auffaßt nach der Gleichung: 



C 2 H 5 X:C<|™Ä + X h 3 = HX:C^gggÄ + CHßü. 



Weshalb Noah die entstandene Verbindung als 1,2- und 



nicht als 1,3-Diäthylguanidin, dessen Bildung man doch eher 



erwarten sollte, anspricht, ist mir nicht ersichtlich. Es erschien 



mir deshalb der Mühe wert; den Versuch mit der entsprechenden 



Methyl Verbindung zu wiederholen, da hierbei vielleicht das 



1,3-Dimethylguanidin erhalten werden konnte. 



Die Bereitung des als Aus^angsmaterial dienenden 1,3- 



"VTTTPTT 



Dimethvl, 2-ätlrylpseudothioharnstoffs, CH 3 X : C< Qr , X 3 , geschah 



ho 2 ti 5 



in der Weise, daß eine konzentrierte absolut-alkoholische Lösung 

 von symmetrischem Dimethylsulfoharnstoff mit der berechneten 

 Menge Jodäthyl zusammengebracht und die Mischung mehrere 

 Tage im verschlossenen Gefäß sich selbst überlassen wurde. Es 

 schied sich dabei nichts aus; das Reaktionsprodukt wurde hierauf 

 auf dem Wasserbad stark eingedunstet, worauf es beim Erkalten 

 krystallinisch erstarrte. Der etwas braun gefärbte krystallinische 

 Rückstand wurde mit wenig absolutem Alkohol aufgenommen, 

 das Jodäthylat durch Zusatz von Aether zu dieser alkoholischen 

 Lösung in Form einer weißen Krystallmasse abgeschieden, die 

 abgesaugt und mit Aether nachgewasehen wurde. Der Schmelz- 

 punkt der Krystalle lag bei ca. 100°. Zu dem weiteren Versuch 

 wurde das Jodäthylat selbst — - nicht der freie Pseudothioharnstoff — 

 verwendet und mit einem Ueberschuß an alkoholischem Ammoniak 

 von 15% im zugeschmolzenen Rohr 6 — 7 Stunden auf Dampf bad- 

 temperatur erhitzt. Nach dem Verdunsten des Reaktionsproduktes 

 erhielt ich aus dem Rückstand (Ersatz des Jods durch Chlor mittels 

 frisch gefällten Chlorsilbers !) ein Goldsalz, das nach zweimaligem 

 Umkrystallisiercn bei 122 — 124° schmolz (Schmelzpunkt von 

 1,2-Dimethylguanidinaurat 122°). 



0,5499 g Substanz: 0,2538 g Au. Gefunden 46,15%, berechnet 

 für JJimethylguanidienurat 46.10% Au. 



Das Filtrat von der Goldbestimmung (Schwefelgold !) wurde 

 teils in das Platinsalz, teils in das Pikrat übergeführt. Das Platin- 

 salz schmolz bei 195 — 197°, das Pikrat bei 178°. Als Schmelzpunkt 

 des 1,2-Dimethylguanidinchloroplatinats habe ich früher 197°, als 

 Fusionspunkt des Pikrats 178° (vergl. auch Wheeler und 

 J a m i e s o n, 1. c.) gefunden. 



