480 M. Sehen ck: Melhylierte Guanidine. 



Schließlich habe ich aus dem Jodmethylat des Dimethyl- 

 sulfoharnstoffs den freien 1,2,3-Trimethylpscudosulfoharnstoff dar- 

 gestellt und zu einigen Versuchen verwendet. Die konzentrierte 

 wässerige Lösung des Jodmethylats wurde zu diesem Ende mit 

 starker Kalilauge behandelt, das abgeschiedene Oel ausgeäthert, 

 die ätherische Lösung über Chlorcalcium getrocknet und alsdann 

 bei gewöhnlicher Temperatur verdunstet. Es hinterblieb ein 

 krystallinischer Rückstand, der in Alkohol leicht löslich war. Eine 

 Probe dieses Rückstandes wurde mit alkoholischem Ammoniak 

 behandelt (s. oben S. 476). Den Rest löste ich in wenig absolutem 

 Alkohol auf und ließ die Lösung mit einem Ueberscliuß von 

 alkoholischem 33% igem Dimethylamiti mehrere Tage im ver- 

 schlossenen Gefäß bei Zimmertemperatur stehen. Das Reaktions- 

 produkt wurde hierauf bei gewöhnlicher Temperatur verdunstet 

 und aus dem Rückstand nach dem Ansäuern mit Salzsäure und 

 Versetzen mit Goldchloridlösung ein nadeiförmiges Goldsalz er- 

 halten, das nach zweimaligem Umkrystallisieren durchaus ein- 

 heitlich aussah und bei 117° schmolz. 



0,0987 g Substanz (bei IOC getrocknet): 0,0426 g Au. Ge- 

 funden 43,16%, berechnet für Tetramethylguanidinaurat 43,32% Au. 



Das diesem Gold salz entsprechende Platinsalz ist in Wasser 

 leicht löslich und bisher noch nicht näher untersucht worden. 



Nach der obigen Bildungsweise kann es sich bei dem analysierten 

 Goldsalz nur um das Aurat des 1, 1, 2, 3 - T e t r a m e t h y 1- 

 g u a n i d i n s handeln : 



CH 3 N:C<^|^ H3 + NH(CH ? )2 = GH 3 N:C^(CH^ 2 + CH;jSH . 



1,2,3-Triniethylpseudothioharnstoff. 1,1,2,3-Tetramethylguanidiu. 



Mit weiteren Versuchen zur Darstellung methylierter Guanidine 

 bin ich zurzeit noch beschäftigt. Auch beabsichtige ich, auf Alkyl- 

 pseudothioharnstoff Hydroxylamin und Hydrazin einwirken zu 

 lassen, um so eventuell zu einem Oxyguanidin bezw. Amidoguanidin 

 zu gelangen und durch Vergleich des letzteren mit dem aus Nitro- 

 guanidin durch Reduktion erhältlichen Produkt einen Beitrag 

 zur Aufklärung der bisher noch nicht mit genügender Sicherheit 

 festgestellten Konstitution des Nitroguanidins zu liefern. 



