504 J. Gadamer: (Jorydalisalkaloide. 



für das Corydin dieser Annahme Rechnung trug; denn die 

 analytischen Daten zwangen durchaus nicht, in dem Corydin 

 21 Kohlenstoff atome anzunehmen. Wie wir in der Monographie 

 des Corydins sehen werden, hätte auf Grund eines Teiles der Analysen 

 sehr wohl auch eine Formel mit 20 Kohlenstoffatomen aufgestellt 

 werden können. 



Die von meinem Mitarbeiter Herrn Fritz K u n t z e in An- 

 griff genommene Untersuchung des Bulbocapnins zeigte nun sehr 

 bald, daß die vermuteten nahen Beziehungen zwischen Bulbo- 

 capnin und Corydin nicht bestehen konnten, denn die von Freund 

 und J o s e p h i aufgestellte und von Zi^.genbein auf Grund 

 der Analyse des Acetylierungsproduktes gebilligte Bulbocapnin - 

 formel war falsch. Bulbocapnin enthält nicht drei Hydroxylgruppen, 

 sondern nur eine. Die zwei dann noch nicht vergebenen Sauerstoff - 

 atome liegen als Dioxymethylengruppe vor. 



Wie die Monographie des Bulbocapnins ausführlicher dartun 

 wird, führte das nähere Studium des Acetylierungsproduktes zur 



jOCH 3 

 rationellen Formel C 17 H 13 N 2 CH 2 und zur sicheren Erkenntnis 



IOH 

 der stets von mir vermuteten Beziehungen zum Apomorphin. Die 

 Empfindlichkeit des Bulbocapnins gegen den Luftsauerstoff, unter 

 dessen Einfluß es sich grün färbt, und die Tatsache, daß derartig 

 grün gefärbtes Bulbocapnin aus saurer oder natriumbikarbonat- 

 alkalischer Lösung an Aether einen roten Farbstoff abgibt, haben 

 mich sofort an die P e 1 1 a g r i'sche Reaktion des Apomorphins 

 erinnert und Gedanken an verwandtschaftliche Beziehungen ge- 

 weckt, die nur deswegen nicht früher Früchte getragen haben, 

 weil die von Freund und J o s e p h i angenommene Formel 

 hinderlich war. Nachdem deren Unrichtigkeit festgestellt war, 

 und sich erwiesen hatte, daß Bulbocapnin bei der Acylierung durch 

 Kochen mit Essigsäureanhydrid oder Benzoylchlorid ebenso wie 

 Apomorphin ein im Gegensatz zum Ausgangsmaterial inaktives 

 Acylierungsprodukt lieferte, das ein Acyl mehr enthielt, als nach 

 der Zahl der vorhandenen Hydroxylgruppen erwartet werden 

 konnte, war die Aehnlichkeit mit Apomorphin gegeben. Beide 

 Alkaloide ließen sich auf eine Grundsubstanz C 17 H 17 N zurück- 

 führen. Es ließ sich beweisen, daß diese Grundsubstanz für Bulbo- 

 capnin und Apomorphin identisch war, und unter Zuhilfenahme 

 der Tatsache, daß die Alkaloide einer Pflanzenfamilie gewisse 

 genetische Beziehungen haben, konnte man für das Bulbocapnin 

 die Formel XIII aufstellen. 



