522 O. Keller: Ipecacuanhaalkaloide. 



Lösung mit Platinchlorid gefällt wurde. Nach dem Trocknen über 

 Schwefelsäure bis zur Gewichtskonstanz bildet es ein hellweiß- 

 gelbes Pulver. 



11. 0,1226 g ergaben 0,0139 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für (C 30 H 42 N 2 O 4 [C 6 H 5 CO] 2 ),.H 2 PK'l 6 : 

 Pt 11.34 10,7% 



Eine Vorprobe, Avobei zur Benzoylierung Natriumbikarbonat 

 statt Natronlauge benutzt wurde, hatte nur eine äußerst geringe 

 Ausbeute ergeben. Das Chloroplatinat, das auch hier erhalten 

 wurde, enthielt 11,2% Pt. Danach sind also zwei Benzoylgruppen 

 in das Molekül des Emetins eingetreten. 



Der Versuch ist deshalb sehr bemerkenswert, weil daraus 

 hervorgeht, daß die eine stickstoffhaltige Gruppe des Emetins 

 hierbei ihre basische Natur ganz verloren hat und das Emetin nur 

 noch als einsäurige Base fungiert. Ich ziehe daraus vorläufig den 

 Schluß, daß die eine der beiden Benzoylgruppen am Stickstoff 

 angelagert ist, so daß also das eine Stickstoffatom sekundär ge- 

 bunden sein muß. Eine Bestätigung dafür ergibt sich aus dem 

 Verhalten bei der Methylierung (s. unten). 



An der Benzoylverbindung ließ sich ohne Schwierigkeit eine 

 Methoxylbestimmung ausführen : 



12. 0.1034 g ergaben 0,0701 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für C 30 H 42 N,O 4 (C 6 H 5 CO) 2 : 



OCH 3 8,95 — 2 OCH., 8.8% 



Es sind demnach zwei Methoxylgruppen vorhanden, die also 

 wohl auch im Emetin selbst anzunehmen sind. 



Methylierung des Emetins. 



K u n z - K r a u s e (1. c.) gibt an, daß beim Zusammen- 

 bringen von „Emetin"' mit Jodmethyl sich unter Erwärmung ein 

 Additionsprodukt bildet. Ich konnte nun zwar beobachten, daß 

 beim Auflösen von salzsaurem Emetin in Jodmethyl die erst klare 

 Lösung nach kurzer Zeit breiartig erstarrt, jedoch gelang es mir 

 bisher nicht, auch unter Abänderung der Versuchsbedingungen, 

 aus dem Eteaktionsprpdukt durch Ueberführung in das Chloro- 

 platinat einen einheitlichen Körper zu isolieren, so daß ich zwar 

 annehmen muß, daß eine Reaktion eintritt, über den Verlauf aber 

 noch keine bestimmten Angaben machen kann. Die Darstellung 

 methylierter Emetine, aus Emetin und Jodmethyl direkt, soll 

 aber Aveiter versucht Averden. 



