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Dagegen führte das Verfahren der erschöpfenden Methylierung 

 N ö Iting-Hofm a d n wieder zu einem bemerkenswerten 

 Ergebnis. 



_ salzsaures Eümetin, I g Jodmethyl, 2 u r Soda und l'ö g 

 W sser wurden am Rückflußkühler ca. 15 Stunden lang gekocht. 

 N !i dem Erkalten befand sich in der Flüssigkeit "in*- gelbbraune, 

 pulverige Abscheidung, die abfiltriert wurde. Das Filtrat gab mit 

 Kalilauge eine Fällung, die sich mit Chloroform ausschütteln ließ. 

 Mit dieser Chloroformlösung wurde auch die abfiltrierte Abscheidung 

 aufgenommen, die Lösung filtriert, «las Chloroform verdunstet und 

 der Rückstand aus absolutem Alkohol umkrystallisiert. So erhielt 

 ich ein gelbbräunliches, anscheinend krystallinisches Pulver, das in 

 \V. -mm löslich war und durch Kalilauge aus dieser Lösung un- 

 verändert wieder abgeschieden wurde. Die Verbindung enthielt 

 Jod, und zwar mußte es sich nach dem Verhalten gegen Kalilauge 

 um ein quaternäres Jodid handeln. 



13. 0.1958 g ergaben 0.1178 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für C'.j 3 H 5 .,X 2 1 . J 8 : 



J 32 ? 03 31,97% 



Die Richtigkeit der Analyse wurde durch Ueberführung des 

 Jodids in das Chloroplatinat kontrolliert, das als hellorangegelbes 

 Pulver erhalten wurde. 



14. 0.3289 g ergaben nach dem Trocknen über Schwefelsäure 

 bis zur flewiehcskonstanz 0.0677 a Pt. 



Gefunden: Berechnet für C 33 H 52 lSr 2 4 .Cl a .PtCl 4 : 



Pt 20.58 20,56% 



Das wichtige Ergebnis des Versuches ist also, daß unter An- 

 rung von drei Bfethylgruppen an die zwei Stickstoffatome eine 

 quaternäre Verbindung entsteht : 



1 ^4i () ii V *~* ^3oH 43 4 < X J 



I **?• 



Dadurch wird das Vorhandensein einer sekundären NB-Gruppe, 

 die schon nach dem Verhalten gegen ßenzoylchlorid vermutet wurde. 

 ebenfalls bestätigt. Auch die Reaktion mit HNO., weist darauf hin. 

 V setzt man nämlich die mit Salzsäure angesäuerte Lösung des 

 Salzsäuren Fmetins mit Natriumnitrit, so erhält man eine flockige 

 Fällung, die mit Chloroform aufgenommen werden kann. Der nach 

 dem Verdunsten des Chloroforms verbleibende gelbe, harzige Rück- 



/CH :i 

 -CH, 



