602 J. Gadatner u. F. Kuntze: Bulbucapnin. 



beim Verseifen mit alkoholischer Alkahlauge r-Bulbocapnin er- 

 halten wurde. Die Spaltung dieses Körpers ist in einem kleinen 

 Vorversuch gelungen und wird später in größerem Maßstabe 

 wiederholt werden. 



Das durch Kochen mit Benzoylchlorid erhaltene Produkt 

 war ein Dibenzoylbulbocapnin und krystallisierte in gelblich ge- 

 färbten Drusen. Es lieferte kein Jodmethylat mehr und bei der 

 Verseif ung wurde ein Monobenzoylbulbocapnin gewonnen, das 

 schwach saure Eigenschaften besaß. Die Dibenzoyl Verbindung 

 war inaktiv. Offenbar war eine analoge Veränderung wie bei der 

 Bildung des Diacetylbulbocapnins eingetreten. 



Die Erkenntnis dieser Tatsachen sollte sich ungemein fruchtbar 

 erweisen, denn ganz ähnliche Verhältnisse sind vor einigen Jahren 

 von P s c h o r r an einem anderen Körper, dem Apomorphin, 

 beobachtet worden. Es wird daher notwendig sein auf die bezüg- 

 lichen Arbeiten mit einigen Worten einzugehen. 



Das Apomorphin, C 17 H 17 N0 2 , ein aus dem Morphin durcli 

 Abspaltung von Wasser gewonnenes Produkt, ist nach P s c h o r r 1 ) 

 ein Derivat des Phenanthrens (I), dem folgende Formel II zukommt: 



2 



I. II. M i 



9. 



^ OH 



■5 CH,N 



7 H 2 



Phenanthren. Apomorphin. 



Zur Aufstellung dieser Konstitutionsformel führten Pschorr 

 f <> 1 uende Tatsachen : 



Bei der Behandlung mit Benzoylchlorid 2 ) entstehen zwei 

 Produkte. Das eine, das Dibenzoylapomorphin, ist wie das Aus- 

 gangsprodukt optisch aktiv, reagiert noch mit Jodmethyl und 

 liefert mit alkoholischer Alkalilauge das Apomorphin zurück. Es 

 können demnach nur die beiden Phenolhydroxylgruppen ver- 

 estert sein. 



') Bei. 35, 4:!77 ff. (19Ö2J. 



a ) Her. :)n. 4.884 u. *385 (1902) 



