G04 J. Gadainer u. F. Kuntze: Bulbocapnin. 



I. II. 



CH 

 CH 



TT TT 

 3 >N— C— C^^^ H 2 C:HO 



3 H H 



^^^OCH 3 

 III. 



Durch diesen Abbau ist gleichzeitig der Beweis erbracht, 

 daß der Stickstoff tertiär ist, eine Methylgruppe besitzt und mono- 

 zyklisch gebunden ist, und daß die Hydrox3 7 lgruppen nicht an dem 

 Seitenringe, sundein am Phenanthrenkern selbst haften müssen. 

 Die Reduktion der Methinbase (I) resp. der Vinylverbindung (II) 

 durch Zinkstaubdestillation führten zu einem Aethylphenanthren, 

 das als Phenanthrenderivat durch die Bildung eines o-Chinons 

 charakterisiert wurde. 



In der obigen Formel (III) ist die Stellung der beiden Methoxyl- 

 gruppen und des (.'arboxyls noch willkürlich. Zu ihrer Ermittelung 

 führte P s c h o r r 1 ) die Dimethoxyphenanthrenkarbonsäure nach 

 der Methode von C u r t i u s in das Amin (IV), dieses durch Di- 

 azotieren in das Phenanthrolderivat (V) und durch folgende 

 Methylierung das letztere schließlich in ein Trimethoxyphenanthren 

 (VI) über. 



^ ^[OCH 3 ff^^pCHa ^^OCH 3 



^•U^^ößHi /^^OCH 3 ^^^JOCH s 



IV. V. VI. 



H 2 N-^^^ HO^"^^ H 3 CO^^-^ 



Ein damit identisches Trimethoxyphenanthren hat P s c h o r r 

 nach der von ihm ausgearbeiteten Methode zur synthetischen Dar- 



') Ber. 40, 1998 lt. (1907). 



