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•T. Ca damer u. F. Kuntze: Bulbocapnin. 



HOOC, 



OCH, 



OCH, 

 -OCH 3 



HOOÖI 



NH 2 



HgCO^^, 



3, 4, 8-Trimethoxyphenanthren- 

 9 -karbonsäure. 



* \ 



-°o 



a-o-Methoxyphenyl-2-amido- 

 3, 4-Dimethoxyzimmtsäure. 



OCH, 

 -OCH, 





H^O^^i 



3, 4, 8-Trimethoxyphenanthren. 



Für das Apomorphin ist somit die Konstitution vollständig 

 bewiesen. Vergleichen wir nun die rationellen Formeln des Apo- 

 morphins und Bulbocapnins, wie wir sie jetzt kennen: 



C 17 Hi a N 



-OCH 



-OH 



-0 



— O 



>CH, 



Bulbocapnin. 



r TT "NT ( ^^ 

 Apomorphin. 



so sehen Mir, daß beiden die Muttersubstanz C 17 H 17 N zugrunde 

 liegt, die möglicherweise für beide Alkaloide identisch ist. Die 

 Annahme gewinnt an Wahrscheinlichkeit, wenn wir die große 

 Aehnlichkeit in dem Verhalten gegen Essigsäureanhydrid und 

 Benzoylchlorid in Betracht ziehen. Einige weitere Stützen, die 

 auf enge verwandtschaftliche Beziehungen hinzudeuten scheinen, 

 waren in dem ähnlichen Verhalten der freien Basen und der Salze 

 zu finden. Apomorphinbase färbt sich am Licht und an der Luft 

 grün bis grünschwarz. Bulbocapnin ist zwar nicht so empfindlich, 

 immerhin tritt auch bei ihm schwache Grünfärbung auf. Die 

 Lösungen der freien Base und der Salze färben sich allmählich 

 intensiv grün. Eisenchlorid verursacht in den neutralen Lösungen 

 der Salze eine Rotfärbung. Die für Apomorphin typische 

 P e 1 1 a g r i'sche Reaktion gibt Bulbocapnin ebenfalls, wenn auch 



