J. Gadamer u. F. Kiintzn: Bulbooapnin. G<»7 



in i'hviis abweichender Weise. J)as physiologische Verhalten ist 

 allerdings eui anderes { Apomorpbin stimmt liier mehr mit dem 

 ('orvtubciin iibereirij <l*'m nach don neuesten (Jnteipuahimgen die 

 gleiche Muttersubstanz C 17 H 17 N zugrunde hegt. 



Recht deutlich zeigten sich die vermuteten Beziehungen aber 

 erst bei den vorher erwähnten Benzoyl- resp. Acetylderivaten. 

 Allerdings gelang es uns nicht, durch Oxydation des Dibenzoyl- 

 bulbocapnins mit Ohromsäure ein krystallisiertes o-Ohinon zu 

 erhalten. Auch das Kondensat ionsprodukt mit o-Phenylendiamin 

 konnten wir nicht fassen. Daß das (jhinon entstanden war, verriet 

 die Rotfärbung der heim Ausschütteln mit Chloroform erhältlichen 

 Lösung. 



Die erschöpfende Methylierung nach Hofmann brachte 

 endlich den strikten Beweis für die vermuteten nahen Beziehungen. 



Der Abbau bereitete keine besonderen Schwierigkeiten und 

 führte zu Körpern, die mit den beim Apomorphin gewonnenen 

 Abbauprodukten analoge Zusammensetzung und Eigenschaften 

 zeigten. Wir erhielten eine nicht krystalhsierende Methinbase, 

 daraus durch weitere Methylierung und Kochen mit Natronlauge 

 die Vinyl Verbindung und durch Oxj^dation der letzteren mit 

 Kaliumpermanganat in Aoetonlösung eine Monokarbonsäure. Die 

 Reduktion der Vinylverbindung mit Hilfe der Zinkstaubdestillation 

 ergab dasselbe Aethylphenanthren, das Pschorr aus dem Apo- 

 morphin erhalten hatte. Die Reindarstelluug dieses Produktes 

 bereitete allerdings viel Schwierigkeiten, da es stets durch einen 

 öligen Körper 1 ) verunreinigt war, der in den verschiedenen Lösungs- 

 mitteln fast die gleiche Löslichkeit wie das Aethylphenanthren 

 zeigte. Die Trennung gelang schließlich auf dem Wege über das 

 Pikrat. 



In neuerer Zeit hat E ni d e 2 ) eine Methode zur Darstellung 

 gemischter tertiärer Aminbasen ausgearbeitet, die darauf basiert, 

 daß aromatische Reste weniger fest am Stickstoff haften als ali* 

 phatische. Er geht z. B. vom Tribenzylamin aus, verwandelt dieses 

 durch Jodmethyl in die quartäre Base und behandelt deren Lösung 

 mit Natriumalmagam in der Wärme. Der Erfolg ist der, daß ein 

 Benzylrest abgespalten wird und eine neue tertiäre Base, das Di- 

 benzylmethylamin resultiert. 



Diese Tatsache war insofern von Interesse, als wir hoffen 

 durften, durch Reduktion des Bulbocapnimethinmethyljodids 



1 ) Vermutlich handelt es sich um ein nicht völlig reduziertes 

 Phenantlrrenderivat. 



2 ) Arch. d. Pharm. 249, 111 (1911). 



