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J. (tada nier n. F. Kuntze: Bulbocapnin. 



direkt zu einer Aetliylverbindung KU gelangen, die bei der folgenden 

 Zinkstaubdestillation bessere und reinere Ausbeuten an Aethyl- 

 phenanthren ergeben 1 Avürde. Bei der Reduktion der Vinyl Verbindung 

 besteht immer die Gefahr der Polymerisation, der polymerisierte 

 Anteil ist aber für die Konstitutionserforschung wertlos. Die Re- 

 duktion, in der von E m d e angegebenen Weise ausgeführt, lieferte 

 in ca. 40% iger Ausbeute ein zähflüssiges Reaktionsprodukt. Die 

 Ausbeute bei der Zinkstaubdestillation war als gut zu bezeichnen, 

 der Erfolg aber insofern nicht viel besser, als auch hier die ölige 

 Verunreinigung nebenher entstanden war, die nur schwierig von 

 dem Aethylphenanthren zu trennen ist. 



Der H o f m a n n'sche Abbau hat also den Beweis erbracht, 

 daß das Bulbocapnin sich von demselben Ringsystem, nämlich der 

 Kombination des Phenanthrens mit dem Isochinolin, ableitet wie 

 das Apomorphin: 



2 



10- 

 9 



CH 3 .N- 



Der Ort der Substituenten OCH, 



OH und 2 CH 2 



ist zwar 



noch nicht mit Sicherheit festgestellt, doch besteht große Wahr- 

 scheinlichkeit, daß OCH 3 in 3, OH in 4 und 2 CH 2 in 5, 6 an- 

 genommen werden muß, wie in dem Artikel „Die Untergruppe 

 des Corytuberins" auseinandergesetzt worden ist. 



Die Konstitution des Bulbocapnins und der sich von ihm 

 ableitenden Derivate, sowae der Verlauf des H o f m a n n'schen 

 Abbaus wird durch nachstehende Formeln illustriert: 



H, 



/ 



H 



CH a .N' 



H 5 



OCH 3 

 OH 



)CH 2 

 ^0 / 



H 2 



Bulbocapnin. 



^OCH 3 



0(C 6 H 5 CO) 



Monobenzoylbulboeapnin. 



