010 J. Gadamer u. F. Kuntze: Bulbocapnin. 



zurzeit zwar allseitig ein Phenanthreiikern angenommen. Dagegen 



herrschen noch Zweifel darüber, welcher Art der stickstoffhaltige' 

 Ring ist, der diesen Alkaloiden zugrunde hegt. Eine endgültige 

 Entscheidung zwischen den beiden von P s c h o r r resp. Knorr 

 befürworteten Formeln kann vorläufig noch nicht getroffen werden. 



Wir haben weiterhin versucht, durch Oxydation der 

 Phenanthrenkarbonsäure zu einfacheren Abbauprodukten zu ge- 

 langen, um mit ihrer Hilfe die angenommene Stellung der Seiten- 

 ketten zu beweisen. Es wurden auch davon mehrere erhalten, 

 doch konnten wir sie, da nicht genug Ausgangsmaterial zur Ver- 

 fügung stand und die Ausbeuten auch gering waren, nicht identifi- 

 zieren. Nur ein Oxydationsprodukt sei an dieser Stehe erwähnt. 

 Es bestand aus rötlichen, glänzenden, kleinen KrystaUen, die sich 

 in schwach alkalischem Wasser mit intensiv gelber Farbe lösten. 

 Gab man zu dieser Lösung Natronlauge im Ueberschuß, so ver- 

 schwand langsam schon in der Kälte, rascher beim Erwärmen, die 

 gelbe Farbe; die Lösung wurde farblos. Die nach dem Ansäuern 

 und Ausäthern daraus gewonnenen Krystalle waren ebenfalls 

 farblos. Daß es sich hierbei um zwei verschiedene Körper handeln 

 mußte, ging aus den verschiedenen Schmelzpunkten und aus dem 

 Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure hervor. Die gelb- 

 roten Krystalle färbten sich intensiv violett, die farblosen smaragd- 

 grün, beim Erwärmen violett. Der gelbrote Körper zersetzte sich beim 

 Erhitzen, während der farblose einen glatten Schmelzpunkt besaß. 



Betrachten wir die Formel der aus dem Bulbocapnin ge- 

 wonnenen Phenanthrenkarbonsäure, so ist ohne weiteres ersichtlich, 

 daß als primäres Oxydationsprodukt eine Chinonkarbonsäure ent- 

 stehen kann. 



!) Ber. 40, 1995 (1907). 

 2 ) Ber. 40, 3347 (1907). 



