.). G ad am er u. F. Küntze: Bulbacapnin. 629 



Bei der Verseifung mit methylalkoholischer Natronlauge 

 wurde ein bräunhöh gefärbter, kristallisierter Körper erhalten, ein 

 n-Benzoylbulbocapnin. Schmelzpunkt 160°. In kaltem Alkohol 

 war er schwer löslioh, leicht dagegen bei Zugabe von Natronlauge. 



0,1995 g auf nassem Wem» verbrannt, brauchten zur Bindung 

 des XH 3 4,65 cem n / 10 HCl. 



Gefunden: Bereclinet für C l9 H, s X0 4 (C 6 H 5 CO): 



N = 3,3% 3,3% 



Mit Jodmethyl bildete sieh kein Additionsprodukt; es wurde 

 unverändertes Dibenzoylbulbocapnin zurückgewonnen. 



Zahlreiche Versuche, das Dibenzoylbulbocapnin analog dem 

 Tribenzoylapomorphin mit Chroznsäureanhydrid in Eisessig zum 

 C h i n o n zu o x y d i e r e n, schlugen fehl. Ein krystallisierter 

 Körper konnte nicht erhalten werden. Daß das Chinon aber ent- 

 standen sein mußte, bewies die rote Farbe des Chloroforms, mit 

 dem es ausgeschüttelt wurde. 



Bulbocapninmethyljodid : C 19 H 19 4 N<^ y 



Dieser Körper ist von Freund und Joseph i 1 ) bereits 

 in reinem Zustande dargestellt worden durch Zusammenbringen 

 von Bulbocapnin mit Jodmethyl. Auch Z i e g e n b e i n 2 ) hat 

 das Präparat, allerdings in unreinem Zustande, in Händen gehabt. 

 Ich stellte das Jodmethylat nach der Vorschrift von Freund 

 und J o s e p h i dar, indem ich Bulbocapnin in methylalkoholischer 

 Lösung mit Jodmethyl einige Stunden am Rückflußkühler kochte. 

 Die beim Verdunsten des Lösungsmittels erhaltenen Krystalle 

 wurden aus heißem Wasser umkrystallisiert. 



In ihren Eigenschaften stimmten die Krystalle mit den von 

 Freu n d und J o s e p h i erhaltenen überein. Der Zersetzungs- 

 punkt lag bei 257°. 



0,3734 g in Alkohol (d = 0,9240) zu 24,96 cem bei 20° gelöst, 

 gaben bei 1 = 2 eine Ablenkung von a-p = + 5,2°. Daraus berechnet 

 sich [<*J5 = + 173,8°. 



GH 



Bulbocapninmethyläthermethyljodid : C 20 H 21 OjN<^ T 



Die 10% ige Lösung des Methyläthers in Methylalkohol wird 

 mit einem Ueberschuß an Jodmethyl sechs Stunden am Rückfluß- 

 kühler erhitzt. Das nach dem Erkalten abgeschiedene schnee- 



>) Ännal. d. Chem. 277. 14 (1893). 

 2 ) Areh. d. Pharm. 234, 513 (1896). 



