642 J. Gadamer: Corytuberin. 



und die Analysen sorgfältig gereinigten Corytuberins eine weitere 

 Abänderung der Formel in C ]9 H 2l N0 4 -f- 5 H 2 notwendig gemacht 

 hatten, traten die verwandtschaftlichen Beziehungen zwischen 

 Bulbocapnin und Corytuberin deutlich hervor, freilich aber in 

 einem anderen Sinne, als früher vermutet worden war. Ließ sich 



doch die Formel des Corytuberins nunmehr in C 17 H 13 N \ fr . n -h 



[ (OGH 3 ) 2 



auflösen, die ohne weiteres denselben Kern, dasselbe Skelett wie 

 im Bulbocapnin vermuten ließ. Die nächste Aufgabe war also, 

 die Konstitution der vermutlich gemeinsamen Muttersubstanz 

 C 17 H 13 N(OH) 4 aufzuklären. Die diesem ZAveck dienenden Arbeiten, 

 welche tatsächlich nachgewiesen haben, daß beiden Alkaloiden 

 dieselbe Muttersubstanz zugrunde hegt, umfassen die vorstehenden 

 Untersuchungen des Herrn Fritz Kuntze über das Bulbo- 

 capnin und die von mir durchgeführten über das Corytuberm, die 

 in folgendem mitgeteilt werden sollen. Die beiden Forschungs- 

 reihen laufen bald zeitlich parallel, bald eilen sie einander voraus, 

 so daß die auf dem einen Gebiete erworbenen Erfahrungen und 

 Ergebnisse auf dem anderen nutzbringend verwertet werden 

 konnten. 



Aus diesem Grunde kann ich mich auch bei der Schilderung 

 des Arbeitsganges kurz fassen und der Hinweise auf das Apo- 

 morphin in der Regel enthalten; nur das darf wohl nicht ungesagt 

 bleiben, daß die Aehnlichkeit mit Apomorphin beim Corytuberin 

 noch deutlicher hervortritt als beim Bulbocapnin. 



Das Corytuberin ist bereits von H. Wagner mit Essig- 

 säureanhydrid azyliert worden. Nach den Analysen haben wir das 

 Reaktionsprodukt für ein Diacetylcorytuberin von der Formel 

 (C 19 H 19 N0 4 (C 2 H 3 0) 2 + CaHeO) 1 ) aufgefaßt, Obwohl die Analysen 

 mit den für die alkoholfreie Formel berechneten Zahlen in guter 

 Uebereinstimmung stehen (gefunden C = 66,8, H = 6,55; be- 

 rechnet C = 67,1, H = 6,1), glaube ich jetzt doch, daß ein Tri- 

 acetylcorytuberin vorgelegen hat, für das 66,2% Kohlenstoff und 

 6% Wasserstoff erforderlich sind. Von einer erneuten Untersuchung 

 habe ich jedoch Abstand genommen, da die Benzoylverbindungen 

 durch größere Krystallisationsfähigkeit ausgezeichnet sind. 



Nach dem Verfahren von Schotten-Bau mann (bei 

 Gegenwart von Aether) benzoyliert, lieferte das Corytuberin ein 

 Gemisch von viel Dibenzoyl- und wenig Monobenzoylverbindung, 



x ) A n m. Dieser Formel ist die inzwischen als richtig ermittelte 

 Zusammensetzung des Corytuberins, CjpH 21 NO«, zugrunde gelegt. 



