054 J. Garlamer: Corytuberin. 



cxsikkator getrocknete Präparate schmolzen gegen 135 — 140°. 

 Beim Zerreiben versprühen sie, da gfie stark elektrisch werden. 



0,1625 g Substanz lieferten 0,4395 g C0 2 und 0,0872 g H 2 Ü. 

 Gefunden: Berechnet für C 19 H 19 N0 4 (C 6 H 5 CO),: 



C 73,8 74,0% 



H 6,0 5,4% 



0,2678 g zu 25 cem mit Chloroform gelöst, lenkten bei 1 = 1 

 die Ebene des polarisierten Lichtstrahls um + 1,43° (Mittel von 

 6 Ablesungen) ab. Daraus berechnet sich [«]ß = + 133,5°. Bei 

 einem Präparat anderer Provenienz wurde in etwa gleich starker 

 Lösung [a]ß zu -f 128,8° gefunden. 



Dibenzoylcorytuberin entsteht auch als Chlorhydrat beim 

 Erhitzen von Corytuberin mit überschüssigem Benzoylchlorid im 

 Wasserbade. Beim Erkalten krystallisiert das Chlorhydrat aus. 



b) Benzoylierung durch Kochen mit Benzoyl- 

 chlorid (Tribenzoylcorytuberin). 



Die besten Ausbeuten wurden nach folgendem Verfahren 

 erhalten: 2 g getrocknetes Corytuberin werden in einem Rund- 

 kölbchen mit eingeschliffenem Steigrohr mit 10 g Benzoylchlorid 

 auf dem Drahtnetz zum Sieden erhitzt und 15 — 20 Minuten im 

 Sieden gehalten. Die sofort einsetzende Chlorwasserstoff ent Wicke- 

 lung ist nach 10 Minuten im wesentlichen beendet. Nach dem 

 Erkalten wird tropfenweise unter Umschwenken absoluter Aether 

 zugegeben, bis sich aus der tief dunklen Flüssigkeit durch Zer- 

 setzung entstandene, harzartige Körper an den Wandungen ab- 

 scheiden, und die Lösung nur noch braun gefärbt ist. Darauf wird 

 die Aetherlösung abgegossen und allmählich mit etwa 100 cem 

 Aether verdünnt, Avobei sich noch weitere harzige Massen, bisweilen 

 auch Chlorhydrate des Dibenzoylcorytuberins abscheiden, und 

 nach dem raschen Filtrieren durch ein Faltenfilter zur Krystalli- 

 sation an einen kühlen Ort gestellt. Die Krystallabscheidung be- 

 ginnt nach etwa einer halben Stunde und ist nach ein bis zwei 

 Tagen beendet. Die fast farblosen, kleinen, zu Drusen angeordneten 

 Krystalle werden durch wiederholtes Umlösen in Essigäther oder 

 Alkohol gereinigt. Die Ausbeute beträgt gewöhnlich 0,8 — 1,0 g. 



Das aus Alkohol gereinigte Präparat sintert bei 138° und 

 schmilzt nicht scharf bei 140 — 142°. In Aether ist es fast unlöslich; 

 leichter löslieh in heißem Alkohol oder Essigäther, leicht löslich in 

 Chloroform. Die Lösung in letzterem ist inaktiv. 



