J. Gadamer: Corytuberin. 655 



Die Elenientaran&lyse lieferte zum Teil Zahlen, «reiche besser 

 für eine Tetrabenzoylverbindung, als für ein Tribenzoylcorytuberin 

 stimmten. 



L 1.0200 g verloren beiuu Trocknen 0,0313 g = 3,1%, was 

 etwa 1 Mol. fi,ö entsprechen würde: berechnel -.74",, für Tribenzoyl- 

 corytuberin 4- Hj). 



2. 0,2864 g gaben 0,7980 g CO, und 0,1126 g H. 2 Ü. 

 0.2448 g gaben 0,6749 g QO a und 0,1065 g H 2 0. 

 0,2310 g gaben 0.6332 g C0 2 und 0,1099 g H 2 0. 

 0.2162 g gaben 0.5977 g CO-, und 0,1017 g H,0. 



Gefunden: Berechnel für Berechnet für 



3. 4. 5. <J 19 H 18 N0 4 (C 6 H 5 CO) 3 : C^H 17 N0 4 (C«H s CO) 4 : 



75.2 74. s 75.4 75,1% 75^9% 



4,9 5.3 5,3 5,2% 5.0% 



Die Entstehung' einer Tcliaaeylverbindung wäre analog der 

 Bildung des Acetoacetylkodeins nach K n o r r 1 ) denkbar gewesen. 

 Da es jedoch nicht gelang, ein Oxim davon darzustellen — es wurde 

 nur das unveränderte Ausgangsmaterial zurückgewonnen — , mußte 

 analog dem Tribenzoylapomorphin das Acylierungsprodukt als 

 Tribenzoylcorytuberin aufgefaßt werden. Molekulargewichts- 



bestimmungen nach, dem Siede verfall reu gaben viel zu hohe Werte. 



Bei der Oxydation mit Chromsäure in Eisessiglösung nach 

 der Vorschrift von P s c h o r r und S p a n g e n b e r g 2 ) verhält 

 sich das Tribenzoylcorytuberin genau so, wie es von diesen Autoren 

 für Tribenzoylapomorphin angegeben worden ist. Doch gelang es 

 nicht, das entstandene gelbrote Oh i n o n krystallisiert zu er- 

 halten, da es in Aceton, Alkohol, Eisessig und Essigester leicht 

 löslieh war. Ebensowenig konnte durch Behandlung der Eisessig- 

 lösung des Chinons mit essigsaurem Phenylhydrazin resp. mit 

 essigsaurem o-Phenylendiamin ein krystallisiertes Hydrazon resp. 

 Azin gewonnen werden. Im ersterein Falle entstand jedoch sofort 

 eine tief rote Lösung, wie sie von P s c h o r r und Spangenberg 

 beim Tribenzoylapomorphin beschrieben wird. Es liegt daher der 

 Mißerfolg zweifellos nur daran, daß die geeigneten Bedmgungen 

 noch nicht gefunden worden sind. Bei der Schwerzugänglichkeit 

 des Tribenzoylcorytuberins habe ich geglaubt, auf die Gewinnung 

 dieser Verbindungen verzichten zu dürfen, da die erschöpfende 

 Methylierung nach Hofmann einen genügenden Einblick in die 

 Konstitution des Corytuberins gegeben hat. 



*) Ber. 42. 3511—21 (1909). 

 2 ) Ber. 40, 1996 (1907). 



