G82 J. Gadamer: Glaucin. 



N-methyl-tetrahydropapaverins, vor sich gehen kann. Dieses 

 mußte identisch mit dem r-Corytuberindimethyläther sein, wenn 

 dem Corytuberin die Formel II zukam, hingegen damit isomer, 

 wenn die Formel I die Konstitution des Corytuberins wiedergibt. 

 Die Isolierung des Phenanthreno-N-methyl-tetrahydropapa- 

 verins ist P s c h o r r nicht gelungen. Als er die vom Kupferpulver 

 abfiltrierte entdiazotierte Lösung, die er zur Entfernung eines 

 roten Farbstoffes erst wiederholt mit Chloroform ausschüttelte, 

 mit Ammoniak alkalisierte und dann mit Chloroform auszog, erhielt 

 er als Verdunstungsrückstand einen zähen, rotbraunen Sirup, der 

 auf keine Weise zur Krystalhsation gebracht werden konnte. Um 

 einen krystallisi erbaren Körper zu erhalten, führte P s c h o r r 

 die sirupöse Base in das Jodmethylat über, das verhältnismäßig 

 leicht (bei Anwendung reinen r-Aminolaudanosins zum Diazotieren) 

 durch Behandlung mit Aceton in Krusten erhalten werden konnte, 

 und das bei 215° (korr.) schmolz. Die Analyse dieses Jodmethylats 

 führte zu folgendem Resultat: 



Gefunden: Berechnet für C 2 2H 28 N0 4 . J: 

 C 52,81 53,12% 



H 6,08 5,65% 



N 2,82 2,82% 



J 25,32 25,55% 



Pschorr glaubte sich daher um so mehr zu der Annahme 

 berechtigt, das Jodmethylat des Phenanthreno-N-methyl-tetra- 

 hydropapaverins gefaßt zu haben, als er nach der von ihm auf- 

 gefundenen und hier zur Anwendung gebrachten Methode zahl- 

 reiche Phenanthrenderivate synthetisiert hat. Wir werden jedoch 

 gleich sehen, daß Pschorr wahrscheinlich nur das r-Laudanosin- 

 jodmethylat isoliert hat, das bei 215° C. schmilzt und in seiner 

 Elementarzusammensetzung noch besser auf die von Pschorr 

 gefundenen Werte paßt als das Jodmethylat des Phenanthreno- 

 N-methyl-tetraliydropapaverins ; denn für jenes berechnet sich 



C 52,88% 



H 6,06% 



N 2.81% 



J 25,43% 



Es besteht also fast theoretische Uebereinstimmung. Das 

 r-Glaucinjodmethylat hingegen, das mit P s c h o r r's Phenan- 

 threno-N-methyl-tetrahydropapaverinjodmethylat hätte identisch 

 sein müssen, schmilzt erst bei 218—220° funkorr.) oder 224—226° 

 (korr.), also rund 10° höher, als Pschorr angibt. 



