684 J. Gadamer: Glaucin. 



Lösung in Chloroform übergehen 1 ). Es wurde daher Veranlassung 

 genommen, die nach Pschorr zur Entfernung eines roten Farb- 

 stoffes bewirkte Chloroformausschüttelung aus saurer Lösung näher 

 zu untersuchen. Beim freiwilligen Verdunsten im Kolben war 

 eine krystallinische, stark dunkelbraun gefärbte Masse zurück- 

 geblieben, die sich bis auf einen kleinen Teil in Wasser leicht auf- 

 löste. Nach der Reduktion mit Zink und Schwefelsäure ließ sich 

 der ammoniakalisch gemachten Lösung mit Aether eine Base ent- 

 ziehen, die mit d- und 1- Weinsäure in starkem Alkohol fast un- 

 lösliche, in Wasser leicht lösliche d- und 1-Bitartrate gab. Diese 

 wurden als Salze des 1- resp. d- Glaucins erkannt, dem daher 

 die Konstitutionsformel VII zukommt und das in seiner Razem- 

 form das von Pschorr gesuchte Phenanthreno-N-methyl- 



OCH 3 



VII. J/H 



CH 3 N^ > ^^^ 1( OCH 3 



H »L^J^^J OCH, 

 H 2 



tetrahydropapaverin ist. Die Identität des synthetisch erhaltenen 

 Alkaloids mit dem Glaucin ist durch Bestimmung des Schmelz- 

 punktes, des spezifischen Drehungsvermögens und der Farb- 

 reaktionen vollkommen sichergestellt. Da das Glaucin weiterhin 

 nicht identisch ist mit dem die gleiche Zusammensetzung zeigenden 

 Corytuberindimethyläther, ist durch diesen Befund zugleich auch 

 entschieden worden, daß dem Corytuberin die Formel I und nicht 

 die Formel II zukommt, weiterhin aber auch, daß Bulbocapnin 

 und Corydin demselben Typ angehören müssen. 



Die Mutterlaugen von den durch Krystallisation entfernten 

 Glaucinbitartraten wurden von neuem in freie Base verwandelt 

 und mit Aether ausgeschüttelt. Beim Verdunsten krystallisierte 

 reichlich eine bei 113 — 115°C. schmelzende Base aus, die als 

 razemisches Laudanosin leicht erkannt werden konnte. 

 Dieselbe Base wurde auch neben wenig Glaucin aus der Aether- 

 ausschüttelung des Basengemisches gewonnen, welches bereits die 

 Phenolbase geliefert hatte. 



x ) A n in. Auch Glaucin- und Laudanosinsalze gehen in Chloro- 

 foim über. Pas gewonnene Glaucin entstammt daher nicht aus- 

 schließlich dem Dehydroglaucin. 



