J. Uadamor: Glftuchi. (>H. r > 



Als daiiu die Synthese in größerem Maßstäbe unter An- 

 wendung der gewonnenen Erkenntnis durchgeführt wurde (siehe 

 experimentellen Teil), gelang noch die Ausmittelung einer vierten 

 Base in kleiner Menge, die vermutlich als ein r - D i 1 a u d a n o s i n 

 aufgefaßt werden muß, während die Phenolbase ein Hydroxy- 

 laudanosin ist. Aus dem 1-Bitartrat wurde das 1-, ans dem 

 d-Bitartrat das d-Hydroxylaudanosin gewonnen. ])as r-Hydroxy- 

 laudanosin neigt mit Weinsäure zur Bildung von partiellrazemischen 

 Salzen, so daß die Spaltung namentlich in alkoholischer Lösung 

 .keine vollkommene ist. In den Farbreaktionen erinnern die Hvdroxy- 

 laudanosine an das Glaucin, vermutlich desAvegen, weil si«- unter 

 dem Einfluß der wasserentziehenden Schwefelsäure der Farb- 

 reagentien in Glaucin übergehen. Die Ausbeute an Hydroxy- 

 laudanosin ist aber leider gering, so daß zunächst wenigstens die 

 Ueberführung in Glaucin nicht realisiert werden kann. ])as 

 r-Hydroxylaudanosin bildet in Aether und in Alkohol ziemlich 

 schwer lösliche, sechsseitige dünne Tafeln, die gegen 175° sich zu 

 schwärzen anfangen und bei 189 — 190,5° schmelzen. Die aktiven 

 Formen bilden aus Aether äußerst feine, lange Nadeln, die an das 

 Koffein erinnern. Sie schmelzen kaum niedriger als die Razem- 

 verbindung, etwa gegen 188 — 190,5° unter Schwärzung. Als 

 spezifisches Drehungsvermögen wurde [a]ß 4^ 50° beobachtet. 



Die Verarbeitung des bei der Synthese entstehenden Basen- 

 gemisches war eine praktisch restlose, so daß andere Körper kaum 

 entstanden sein dürften. 



In der Tat sind auch alle der Theorie nach möglichen Re- 

 aktionsprodukte aufgefunden und isoliert worden, nämlich 



1. r- Glaucin, 



2. r-Laudanosin, 



3. r-Hydroxylaudanosin, 



4. r-Dilaudanosin. 



r- Glaucin und r-Laudanosin entstehen in den größten Mengen. 

 Die Ausbeute an r-Hyxlroxylaudanosin ist verhältnismäßig gering, 

 aber nur deswegen, weil es bei der Diazotierung etc. großenteils 

 oxydiert wird, wie das Auftreten sehr großer Mengen des eingangs 

 erwähnten graubraunen, in Aether unlöslichen Nebenproduktes 

 beweist ; denn dieses entsteht aus der Phenolbase Hydro xylaudanosin 

 schon durch den Luftsauerstoff, wie bei der Reinigung der Phenol- 

 base erkannt wurde. Von vornherein in nur geringer Menge bildet 

 sich das r-Dilaudanosin. 



Der Reaktionsverlauf der Synthese läßt sich durch die 

 Formeln VIII bis XIII veranschaulichen; der für die Bildung des 



