698 J. Gadamer: Glaucin. 



Fraktion V endlich, welche nieder amorph ist, läßt 

 neben den Reaktionen des r-Laudanosins die des Dilaudanosins 

 erkennen. 



II. Dicentrin. 



Das Dicentrin ist von Y. A s a h i n a 1 ) aus IHccntra pusilla 

 Sieb, et Zucc. dargestellt worden und wohl identisch mit dem von 

 (t. Heyl aus Dicentra formosa 2 ) isolierten Alkaloid vom Schmelz- 

 punkt 168,5 — 169°. Die Elementarzusammensetzung des Dicentrins 

 führt zur Formel C 20 H 21 NO 4 . Von den vier Sauerstoffatomen sind 

 zwei als Methoxylgruppen gebunden. Ueber die Bindungsart der 

 beiden übrigen Sauerstoffatome ist nichts bekannt. Sicher ist nur, 

 daß sie nicht als Hydroxyle vorliegen, denn, wie A s a h i n a ge- 

 zeigt hat. nimmt Dicentrin beim Kochen mit Essigsäureanhydrid 

 eine Acetylgruppe auf, jedoch nicht an einem Sauerstoffatom; 

 denn das Acetylderivat, welches keine basischen Eigenschaften 

 mehr besitzt, läßt sich mit alkoholischem Kali nicht verseifen. Es 

 unterliegt also keinem Zweifel, daß Acetyl an den Stickstoff ge- 

 treten ist und, da nach dem Verhalten gegen Jodmetlryl Dicentrin 

 zweifellos eine tertiäre Base ist, kann die Acetylierung nur, genau 

 wie bei Bulbocapnin, Corytuberin etc., durch Aufspaltung des Pyridin - 

 kerns erklärt weiden. Ueber die optischen Eigenschaften des Acetyl- 

 Dicentrins macht A s a h i n a keine Angabe; es ist aber wohl sicher, 

 daß es optisch inaktiv ist. 



Die beiden noch nicht untergebrachten Sauerstoffatome sind 

 wohl als Dioxymethylengruppe im Molekül enthalten. Nimmt 

 man die Richtigkeit dieser Auffassung an, so zeigt sich, daß Di- 

 centrin dem Bulbocapninmethyläther, mit dem es gleiche Zusammen- 

 setzung besitzt, nahe stehen könnte. Es ist aber nicht identisch 

 mit diesem, sondern nur isomer, wie aus den Schmelzpunkten und 

 dem spezifischen Drehungsvermögen ohne weiteres geschlossen 

 werden kann: 



Schmelzpunkt [«] D 



Bulbocapninmethyläther 130— 131° C. +247,2° 



Dicentrin 168— 169° C. +61,6—62,7° 



Die Farbreaktionen zeigen eine große Aehnlichkeit mit denen, 

 welche das Glaucin liefert, wie nachstehende Gegenüberstellung 

 lehrt, gleichen aber auch fast völlig denen des Bulbocapnins 3 ) : 



l ) Dieses Archiv 247, 202 (1909). 

 8 ) Dieses Archiv 241, 313 (1903). 

 3 ) Vergl. dieses Archiv 240, 102 (1902). 



