L. Rosenthaler: Spaltung des Amygdalins. 85 



Die Spaltung des Amygdalins 

 unter dem Einfluss von Emulsin. 



(4. Mitteilung!). 



Von L. Rosenthaler. 



(Eingegangen den 4. XII. 1912.) 



Wälirend bisher alle Beobachter (K. Feist, S. J. M a u s o n 

 A u 1 d und ich) gefunden haben, daß d-Benzaldehydcyauhydrin 

 entsteht, wenn Amygdalin durch Emulsin zersetzt wird, hat 

 V e r n o n K. K r i e b 1 e 2) zwar mit eine m Emulsin dasselbe 

 beobachtet, bei Anwendung eines anderen Präparats aber gefunden, 

 daß l-Benzaldehydcyanhydrin entsteht. Da Herr K r i e b 1 e keine 

 Erklärung für diese Tatsache gegeben hat, so habe ich mich, in 

 Ergänzung früherer Versuche bemüht, den Sachverhalt aufzu- 

 klären. 



Zunächst habe ich gesucht, ob unter den von mir dargestellten 

 Enzympräparaten (s. vorhergehende Arbeit) sich solche befinden, die 

 sich wie das K r i e b 1 e'sche Emulsin verhalten. Es zeigte sich, daß 

 die Präparate von Kirschen- und Quittensamen gleichfalls l-Benz- 

 aldehydcyanhydrin lieferten, während die Pi'äparate aus den Samen 

 von Pfirsichen, bitteren und süßen Aprikosen, sowie aus bitteren 

 Mandeln und Zwetschgen die d-Form entstehen ließen. Die Ver- 

 suche ^vurden deshalb mit dem Präparat aus Kirschkernen, das 

 der Kürze halber als Kiischenemulsin bezeichnet sei, durchgeführt. 

 Es zeigte sich dabei zunächst, daß zwar bei 24 stündiger Ein\virkung 

 (Versuch 1) 1-Nitril entsteht, bei 6 stündiger aber d-Nitril (2). Die 

 Entstehung des 1-Nitrils mußte also auf einem Vorgang sekundärer 

 Art beruhen. Allgemein läßt sich über die Entstehung des 1-Benz- 

 aldehydcyanhydrins bei der Amygdalinspaltung folgendes sagen: 

 Es muß sich entweder durch asymmetrische Synthese bilden, so 

 daß Blausäure und Benzaldehyd, die durch Zerfall des primär 

 gebildeten d-BenzaldehydcyanhjT^drins entstehen, unter dem Einfluß 

 einer im Emulsin vorhandenen 1-Oxynitrilese zu l-Benzaldehyd- 

 cyanhydrin zusammentreten, oder aber durch asymmetrische 



^) Vorhergehende Mitteilung siehe dieses Archiv 248 (1910), 534. 

 *) Jouru. Anieric. Chem. Soo. 34, 716; Chemisches Central - 

 blatt 1912, II., 122. 



