128 A. Tschirch u. M. Ruszkowski: Neuer Rhabarber. 



Untersuchung des in kalter Sodalösung unlöslichen Niederschlages 



(vergl. S. 127). 



Chrysop hansäure (Chrysophanol), Emodin und 

 Emodinmonomethyläther. 



Die Chrysophansäure wurde in folgender Weise isoliert: 



Der aus der kalten Sodalösung sich abscheidende Körper wurde 

 auf der Nutsche von der Mutterlauge getrennt, gewaschen, 

 getrocknet und dann aus 98%igem Alkohol mehrere Male um- 

 krystallisiert. 



Die auf diese Weise erhaltene Chrysophansäure stellte ein 

 hellgelbes, krystallinisches Pulver dar, das unter dem Mikroskop 

 betrachtet die für die Chrysophansäure charakteristischen gelben 

 Schuppen zeigte. Das Pulver löste sich leic^ht in Aetlier, Alkohol, 

 Chloroform, Benzol und Toluol, in konzentrierter Schwefelsäure 

 löste es sich mit kirschroter Farbe auf. Mit derselben Färbung 

 auch in verdünnten Alkalien. 



Die bei 120" getrocknete Substanz hatte einen Schmelzpunkt 

 von 175". Die methoxylfreie Chrysophansäure schmilzt bei 196"; 

 die Erniedrigung des Schmelzpunktes auf 175" ist auf die Bei- 

 mischung einer Methoxyl- Verbindung, wahrscheinlich auch hier 

 des Emodinmonomethyläthers, zurückzufüliren. 



In der Tat ist es uns nach der Z e i s e l'schen Methode ge- 

 lungen in der isolierten Verbindung einen Methoxylgehalt von 1,31% 

 festzustellen. 



Um nun die Chrysophansäure von der Methoxyl- Verbindung 

 zu befreien, benutzten wir folgende Verfahren: 



Das eine Verfahren berulite auf der Verseifung des Emodin- 

 monomethyläthers und der nachfolgenden Entfernung des gebildeten 

 Emodins. Die zweite Methode beruhte auf der Entfernung des 

 methoxylhaltigen Körpers mit einem entsprechenden Lösungs- 

 mittel. 



Zum Verseifen des Emodinmonomethyläthers benutzten wir 

 die von Oesterle und Johann angegebene Methode : Die 

 pulverisierte Chrysophansäure wurde mit konzentrierter Schwefel- 

 säure gemischt und eine halbe Stunde lang bei 160" auf dem Oelbade 

 erhitzt; dann wurde die kirschrot gefärbte Lösung während einiger 

 Stunden stehen gelassen. 



Diese kalte schwefelsäurehaltige Lösung wurde vorsichtig 

 auf Eis gegossen. Die kirschrote Farbe der Flüssigkeit veränderte 

 sieh in eine grünlichbraune, gleichzeitig setzte sich eine halbflüssige 

 grünbraune Masse ab. Die Flüssigkeit wurde auf der Nutsche 



