130 A. Tschirch u. M. Ruszkowski: Neuer Rhabarber. 



Die grünlichbraun gefärbte Lösung (vgl. Seite 128) ergab nach 

 mehrtägigem Stehen einen flockigen, grünlich gefärbten Nieder- 

 schlag, und die Mutterlauge war nur schwach gelb gefärbt. Der 

 Niederschlag war in Wasser und in Alkalien leicht löslich, so daß 

 es unmöglich war, durch Waschen mit Wasser oder durch Behan- 

 deln mit Alkalien den Körper von der Schwefelsäure zu befreien. 

 Wir verrieben nunmehr den Niederschlag mit Baryumkarbonat, 

 versetzten mit Wasser und erhitzten das Gemisch zum Kochen. 



Der Niederschlag, dej' aus Baryumsulfat, aus unverändertem 

 Baryumkarbonat und eventuell aus freiem Emodin bestand, WTirde 

 gewaschen, getrocknet und pulverisiert. Um nun das Emodin 

 von den anorganischen Beimischungen zu trennen, wurde das Pulver 

 im Soxhlet mit Aether extrahiert. Der Aether färbte sich bei dieser 

 Extraktion nur sehr schwach gelb und das Baryumkarbonat ent- 

 färbte sich nicht, ein Beweis dafür, daß das Emodin nicht in freiem 

 Zustande, sondern in Form einer in Aether unlöslichen salzartigen 

 Verbindung vorhanden war. Um diese Verbindung zu zerlegen 

 und so das freie Emodin zu bekommen, wurde der Niederschlag 

 in Wasser suspendiert und mit Schwefelsäure behandelt, aber das 

 Emodin konnte auch auf diese Weise in freiem Zustande nicht 

 gewonnen w^erden. 



Die Verseifung des Emodinmonomethyläthers mit Schwefel- 

 säure wurde mehrere Male unter den verschiedensten Modifika- 

 tionen durchgeführt, die Resultate waren aber immer dieselben, 

 und es war unmöglich, das Emodin in genügender Menge zu ge- 

 winnen. Nur nach vielen Versuchen ist es uns gelungen, das Emodin 

 in einer größeren Quantität auf folgende Weise darzustellen. 



Die beim Erhitzen der Chrysophansäure mit konzentrierter 

 Schwefelsäure erhaltene Lösung wurde wie früher auf Eis gegossen. 

 Nach dem Schmelzen des Eises wurde die Flüssigkeit bis zum 

 Kochen erhitzt und mit so viel gepulvertem Baryumkarbonat 

 versetzt, daß die Lösung alkalisch reagierte; dann wurde Soda bis 

 10% zugesetzt, alles zusammen eine Stunde lang gekocht und die 

 kirschrot gefärbte Flüssigkeit noch heiß filtriert. 



Aus dem Filtrat schied sich nach dem Abkühlen ein gelber 

 Niederschlag ab; er wurde von der Mutterlauge getrennt, ge- 

 waschen und aus Alkohol einige Male umkrystallisiert. Die Ver- 

 bindung stellte ein gelbes Pulver dar und war allen Eigenschaften 

 nach identisch mit dem früher dargestellten Chrysophanol. Die 

 kirschrot gefärbte Mutterlauge %vurde mit verdünnter Salzsäure 

 versetzt. Das Emodin schied sich jetzt als flockiger Niederschlag 

 ab. Zur besseren Abscheidung des Emodins wurde die Flüssig- 



