138 M. Scholtz: Alkaloide der Pareirawurzel. 



die Entscheidung zugunsten der Formel CjgHgiNOg. Es ließ sich 

 auch zeigen, weshalb die in der vorigen Arbeit angeführten Analysen 

 der freien Base etwas zu niedrige Werte für Kohlenstoff gegeben 

 haben, die mehr für die Formel Ci-HjgNOg sprachen. Das Alkaloid, 

 das sich nur in Pyridin und in Chloroform reichlich löst, war zur 

 Reinigung aus Chloroform urakrystallisiert \A'orden. Die so ge- 

 wonnene Base enthält Krystallchloroform, das sie auch bei höherer 

 Temperatur in ganz erstaunlicher Weise festhält. Nach längerem 

 Trocknen bei 100" ist noch deutlich Chloroformgeruch wahrnehmbar, 

 und selbst ein eine halbe Stunde auf 140" erhitztes Präparat erwies 

 sich noch als chlorhaltig. Zur Analyse diente daher jetzt ein aus 

 Pyridin durch vorsichtigen Wasserzusatz gefälltes, aus mikro- 

 skopischen Stäbchen bestehendes Präparat, das mit der Formel 

 CigHgiNOg übereinstimmende Analysenzahlen gab. F a 1 1 i s ana- 

 lysierte das aus Chloroform umkrystallisierte und bei 100" getrock- 

 nete Isobebeerin^), woraus sich die zu niedrigen Werte für Kohlenstoff 

 und Wasserstoff eiklären, die ihn veranlaßten, dem Alkaloid die 

 Formel C21H23NO4 zuzuschreiben*). 



Das amorphe ji-Bebeerin, das von F a 1 1 i s zuerst isoliert 

 worden ist, und für das er ebenfalls die Formel C21H23NO4 festgestellt 

 zu haben glaubte, hatte ich in der vorigen Arbeit noch nicht unter- 

 sucht, doch habe ich schon darauf hingewiesen, daß die von F a 1 1 i s 

 angeführten Analysenzahlen ebenso gut mit der Formel Ci^HuNOg 

 im Einklang stehen. Nunmehr habe ich auch dieses Alkaloid genau 

 nach den Angaben von F a 1 1 i s, durch Auskochen der aus dem 

 amorphen Bebeennum sulfuricum gewonnenen Rohbasen mit Benzol 

 und fraktionierte Fällung durch Petroläther dargestellt. Die Analyse 

 sprach nicht für die Zusammensetzung C21H23NO4, sondern ließ 

 die Wahl zwischen den Formeln C17H19NO3 und CigHgiNOg. Die 

 amorphe freie Base erscheint aber zur Analyse wenig geeignet. Sie 

 ist, wie auch F a 1 1 i s angibt, in lufttrockenem Zustande wasser- 

 haltig und ist schwerhch ganz rein zu erhalten, da sie stets gefärbte 

 Lösungen gibt. Auch krystallisierte Salze gibt sie nicht, hingegen 

 vereinigt sie sich mit Methyljodid zu einem gut krystallisierenden 



1) Monatsh. f. Cham. 33, 889. 



*) Anmerkung. Einer Privatmitteihing des Herrn Geheimrat 

 E. Schmidt verdanke ich den Hinweis, daß nach seiner Erfahrung 

 bei der Verwendung des Chloroforms als Lösungsmittel für Alkaloide 

 zuweilen selbst in der Kälte eine geringe Einwirkung des Chloroforms 

 unter Bildung von Hydrochlorid stattfindet. Hierdurch dürfte sich 

 auch der Chlorgehalt des aus Chloroform umkrystallisierten und bis 

 zur Gewichtskonstanz getrockneten Isobebeerius erklären, 



