M. Schultz: Alkaloide der Pareirawurzel. 139 



Jodmethylat, dessen Analyse zeigte, daß auch dem (3-Bebeerin die 

 Zusammensetzung CigHgiNOg zukommt. Damit ist die durch die 

 Arbeit von F a 1 1 i s in der Chemie der Pareiraalkaloide hervorge- 

 rufene Unsicherheit endgültig beseitigt, und unsere Kenntnisse 

 dieser Alkaloidgruppe lassen sich nunmehr folgendermaßen zu- 

 sammenfassen. 



Aus der Pareirawurzel sind bisher folgende Alkaloide isoliert 

 worden : 



1. Bebeer in, CigHjiNOg, und zwar als d-, 1- und r-Bebeerin. 

 Dieses Alkaloid existiert in einer amorphen und einer krystalli- 

 sierten Form. Das amorphe Bebecrin wird den Rohbasen durch 

 Extraktion mit Aether entzogen und durch Methylalkohol in die 

 krystallisierte Modifikation übergeführt. Durch andere Lösungs- 

 mittel, wie Chlorofor)n, Aether, Aceton wird es wieder in den 

 amorphen Zustand zurück verwandelt. 



2. I s o b e b e e r i n, CigHaiNOg. Dieses gut krystallisie- 

 rende Alkaloid ist nur in Chloroform und Pyridin einigermaßen lös- 

 lich. Sein krystallwasserreiches Sulfat bildet das seit einiger Zeit 

 im Handel befindliche Bebeemium sulfuricum crystallisatum. 



3. 1^ - B e b e e r i n, C18H21NO3, ist nur in amorphem Zu- 

 stande bekannt und wird den Rohbasen durch Benzol entzogen. 



4. C h o n d r o d i n, CigH2iN04, amorph, läßt sich der mit 

 Aether und Chloroform extrahierten Rohbasenmasse durch Aus- 

 kochen mit Salzsäure entziehen'). 



Bebeerin, Isobebeerin und j5-Bebeerin gleichen sich nicht 

 nur in der Bruttoformel C18H21NO3, sondern sie besitzen alle drei 

 ein Phenolhydroxyl, sowie ein an Stickstoff und ein an Sauerstoff 

 gebundenes Methyl, entsprechend der Formel Cj6Hi40(OH) (O.CH3) 

 (N.CH3). Ihr durchaus gleiches Verhalten gegen chemische 

 Reagentien spricht dafür, daß sie sich auch in den in ilirer Konsti- 

 tution bisher noch^ nicht aufgeklärten Teilen ihrer Molekeln sehr 

 nahe stehen, so daß^die Vermutung nahe lag, daß es' sich um stereo- 

 isomere Verbindungen handelt. Diese Annahme gewinnt an Wahr- 

 scheinlichkeit durch die Untersuchung der Produkte, die sie bei 

 der Einwirkung von Essigsäureanliydrid liefern. Schon in der ersten 

 Arbeit über Bebeerin^) habe ich gezeigt, daß eine Acetylierung des 

 phenolischen Hydroxyls nur bei vorsichtigem Erwärmen des Be- 

 beerins mit Essigsäureanhydrid auf 40 — 50 '^ gelingt, während bei 

 stärkerer Einwirkung eine weiße, amorphe Verbindung entsteht, 



1) Dieses Archiv 249, 408. 



2) Dieses Archiv 236, 53-i. 



