142 M. Scholtz: Alkaloide der Pareirawurzel. 



Farbenreaktion: sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure 

 mit äußerst intensiver rotvioletter Farbe, die beim Verdünnen 

 mit Wasser in Blauviolett übergeht. Die Triacetylverbindung 

 aus Bebeerin und |3-Bebeerin hingegen gibt mit Schwefelsäure 

 eine orangerote Lösung, die beim Verdünnen mit Wasser entfärbt 

 wird. (Bebeerin und Isobebeerin selbst geben mit Schwefelsäure 

 keine Färbung.) 



Daß die Einwirkung von Essigsäureanhydrid tatsächlich in 

 der angegebenen Weise erfolgt, daß die drei durch diese Reaktion 

 erhaltenen Verbindungen also zwei Acetyle an Sauerstoff gebunden 

 enthalten, ergibt sich aus dem Resutat der Verseifung. Die Acetyl- 

 bestimmung ergab zwei verseifbare Acetyle, und die hierbei ent- 

 stehenden Verbindungen besitzen die der Formel 



rO.CH, 

 OH 

 CieHi,0]0H 



entsprechende Zusammensetzung, sind also als A c e t y 1 o x y - 

 bebeerin bezw. Acetyloxyisobebeerin zu bezeichnen. 

 Hierbei liefern die beiden Triacetyloxyisobebeerine wiederum zwei 

 verschiedene Verbindungen, die sich durch Schmelzpunkt und Lös- 

 lichkeit unterscheiden. Beide geben mit Schwefelsäure dieselbe rot- 

 violette Lösung, wie die Triacetylverbindungen. Diese durch Ver- 

 seifung gewonnenen Verbindungen lösen sich, ihrem Gehalt an 

 Phenolhydroxyl entsprechend, in Natronlauge und werden aus dieser 

 Lösung durch Salzsäure wieder gefällt. 



Die Ringaufspaltung unter dem Einfluß von Essigsäure- 

 anhydrid zeigt von neuem die nahen Beziehungen des Bebeerins zu 

 den Alkaloiden der Morphingruppe^) . 



Weniger energisch als Essigsäureanhydrid wirkt Benzoesäure- 

 anhydrid auf Bebeerin und Isobebeerin. Das beim Erliitzen von 

 Bebeerin mit Benzoesäureanhydrid entstehende Benzoylbebeerin 

 habe ich schon früher beschrieben^) . Erwärmt man Isobebeerin 

 mit der mehrfachen Menge Benzoesäureanhydrid mehrere Stunden 

 auf dem Wasserbade, so entsteht eine klare Lösung, die beim Er- 

 kalten harzartig erstarrt. Aus dieser Schmelze läßt sich Benzoyl- 

 isobebeerin, Ci8H2o(CO . C6H5)N03, isolieren, es hat also einfache 

 Benzoylierung stattgefunden. 



F a 1 1 i s konnte aus dem käuflichen amorphen Bebeerinum 

 sulfuricum das krystallisationsfähige Bebeerin nicht isolieren, fand 



1) Vergl. dieses Archiv 250, 690. 

 «) Dieses Archiv 236, 535. 



