184 E. Schmidt: Pyridinabkömuilinge. 



habe ich daher versucht, die entsprechenden Cholinderivate des 

 Pyridins darzustellen, obschon nach den vorliegenden Literatur- 

 angaben auch eine glatte Gewinnung des Pyridinformocholins in- 

 sofern nur wenig aussichtsvoll erschien, als bei der Einwirkung von 

 Methylenjodid auf Pyridin, an Stelle des hierfür zunächst als Aus- 

 gangsmaterial in Betracht kommenden Pyridinmethylenjodids : 



GH J 

 C5H5N< j ^ , nach den Angaben von Prescott und B a e r^) 



nur Dipyridinmethylenjodid: p^u'^Tsr t>CH2> gebildet werden soll. 



Der Reaktionsverlauf, welcher sich unter Anwendung von 

 Pyridin abwickelt, würde sich hiernach wesentlich von dem unter- 

 scheiden, welcher bei der Einwirkung von Trimethylamin auf Me- 

 thylenjodid zu konstatieren ist. Die Versuche, welche seinerzeit 

 F. M. L i 1 1 e r s c h e i d^) in letzterer Richtung auf meine Veran- 

 lassung ausführte, lehrten, daß bei der Einwirkung von Methylen- 

 jodid auf 3.'{%ige alkoholische Trimethylaminlösung bei gewöhn- 

 licher Temperatur nur gleiche Moleküle beider Verbindungen, unter 



Bildung von Jodmethyl-Trimethylammonium Jodid: J.Npjj y^, zur 



Addition gelangen. Wurden die Ausgangsmaterialien dagegen in 

 einer Druckflasche im Wasserbade erhitzt, so wurde je nach der 

 Dauer des Erhitzens Jodmethyl-Trimethylammoniumjodid, bezw. 

 Tetramethylammoniumjodid gebildet. Eine Vereinigung von zwei 

 Molekülen Trimethylamin mit einem Molekül Methylenjodid zu 

 einem, dem Dipyridyl-Methylen Jodid entsprechenden Hexamethyl- 



Methylendiammonium Jodid: /ptr^\^T\T j^^^Hg, konnte dagegen weder 



in dem einen, noch in dem anderen Falle beobachtet werden. 



Da bei der Einwirkung von Methylenjodid auf Trimethylamin, 

 je nach der angewendeten Temperatur und der Dauer des Erhitzens, 

 eine wesentliche Verschiedenheit in dem Reaktionsverlauf obwaltet, 

 so v,'a.v es von Interesse, die Versuche von Prescott und B a e r, 

 welche nur in alkoholischer Lösung, unter Anwendung von Wasser- 

 badwärme, zur Ausführung gelangten, auch bei gewöhnlicher Tem- 

 peratur, und zwar mit und ohne Zusatz von Alkohol, zu wieder- 

 holen. Sollte sich unter letzteren Versuchsbedingungen die Bildung 

 von Jodmethyl-Pyridyljodid einigermaßen glatt vollziehen, so durfte 

 bei der Beständigkeit und Reaktionsfähigkeit, welche die Pyridin- 



1) Cheni. Centralbl. 1897, I., 241, u. Jahresb. d. Chem. 1896,1758. 



2) Ann. d. Clum. 337, G7. 



