186 E. Schmidt: Pyridinabkörnmlinge. 



Da beide Bromide sowohl bei gewöhnlicher Temperatur, als 

 auch bei Wasserbad wärme durch direkte Vereinigung der Kom- 

 ponenten gebildet werden, so unterscheidet sich dieser Reaktions- 

 verlauf auch von dem, welcher sich bei der Einwirkung von Aethylen- 

 bromid auf Trimethylamin abwickelt. Hierbei wird bei gewöhn- 

 licher Temperatur und bei 50^ nur Bromäthyl-Trimethylammonium- 

 bromid (I) gebildet, während bei 100", wie die Versuche von 

 G. K 1 e i n e^) lehrten, neben Bromäthyl-Trimethylammonium- 

 broniid (I), Hexamethyl-Aethylendiaminbromid (II), Neurinbromid, 

 Trimethylaminhydrobromid, Dimethylaminliydrobromid, Acet- 

 aldehyd und Aldehydharze entstehen: 



C H Rr (CH3)3N Br 



I. (CH3)3N<^gf^*^^ II. >C2H4 



(CH3)3N.Br 



Das Verhalten der noch kohlenstoffreicheren Alkylenbromide 

 gegen Pyridin soll, im Anschluß an die Arbeiten von G. Kleine 

 (1. c.) über deren Einwirkung auf Trimethylamin, gelegentlich 

 untersucht werden. Vorversuche, welche in dieser Richtung mit 

 Trimethylenbromid angestellt wurden, lehrten, daß das- 

 selbe ebenfalls zwei Pyridinverbindungen liefert, die in den Löslich- 

 keitsverhältnissen den Aethylenbromidabkömmlingen entsprechen. 



A. Einwirkung von Methylenjodid auf Pyridin. 



Ueber die Einwirkung von Methylenjodid auf Pyridin liegt in 

 der« Literatur nur eine Angabe von Prescott und B a e r (1. c.) 

 vor. Diese Autoren erhitzten Pyridin und Methylenjodid m äqui- 

 valenten Mengen, unter Zusatz eines gleichen Volumens absolutem 

 Alkohol, am Rückflußkühler im Wasserbade und fügten dann dem 

 Reaktionsprodukte wenig Aetlier zu. Beim Erkalten dieser Flüssig- 

 keit erfolgte hierauf die Ausscheidung des Dipyridinmethylenjodids : 

 (C5ll5N)2CIl2J2, in feinen, gelben, bei 220*^ sich zersetzenden Nadeln, 

 löslich in Wasser, unlöslich in kaltem Alkohol, schwer löslich in 



OH T 



heißem Alkohol. Pyridinmethylenjodid : CjHgN^C-r ^ , wurde 



hierbei nicht erhalten. 



") Bei der Wiederholung der Versuche von P r e s c o 1 1 und 

 B a e r wurde ein Gemisch aus 10 g Pyridin, 10 g Methylalkohol und 

 35 g Methylenjodid, entsprechend einem molekularen Verhältnis 

 von 1:1,2 Stunden lang am Rückflußkühler auf dem Wasserbade 

 erwärmt. Beim Erkalten dieser Flüssigkeit scliieden sich direkt 7,5 g 



1) Ann. d. Chem. 337, 81. 



