216 O. Keller u. O. Völker: Basen aus Delphinium Ajacis. 



Durch Einwirkung von salpetriger Säure konnte durch Aus- 

 schütteln mit Aether ein Reaktionsprodukt gewonnen werden, 

 das die Lieberman n'sche Nitrosoreaktion gab, so daß es sich 

 bei dem Ajaconin möglicherweise um eine sekundäre Base handelt. 



Endlich ließ sich das Alkaloid nach dem Verfahren von 

 Schotten-Baumann ohne Schwierigkeit benzoylieren. Die 

 Benzoylverbindung wurde in Gestalt öliger Tropfen erhalten 

 und daher in das Goldsalz übergeführt: gelbes Pulver. 



13. 0,1424 g lieferten 0,034 g Au. 

 Gef xinden : 

 Au 23,17 



Nimmt man vorläufig die oben angeführte Formel an, so würde 

 das Aurichlorat einer Di-benzoylverbindung Ci7H27N02(C6H5CO)2. 

 HAUCI4 einen Gehalt von 23,84% Au verlangen. 



Danach würden sich zwei Benzoylreste einführen lassen, von 

 denen einer sicher in eine — OH-Gruppe eintritt; der zweite kann 

 auch an Stelle eines H-Atomes an den Stickstoff treten, da das 

 Ajaconin allem Anschein nach eine sekundäre Base ist. 



Nach den bisherigen Untersuchungen läßt sich also über die 

 Alkaloide von Delphi niun Ajacis folgendes aussagen : Aus 

 den zerkleinerten Samen lassen sich mehrere Basen gewinnen, von 

 denen bisher zwei im krystallisierten Zustande erhalten wurden 



A j a c i n, C16H21NO4 + HgO, krystallisiert in Nadeln. 

 F. = 142 — 143". Seine Salze sind leicht löslich und neigen nicht 

 zur KrystaUisation ; es kommen normale und basische Salze vor. 

 Das Alkaloid enthält 3 Methoxylgruppen und ist höchstwahrschein- 

 lich eine tertiäre Base. 



Ajaconin krystallisiert wasserfrei in glänzenden Prismen, 

 F. = 162—163». Es bildet ebenfalls leicht lösliche, schwer krystalli- 

 sierbare Salze. Methoxylgruppen sind nicht vorhanden, aber 

 wenigstens eine Hydroxylgruppe; bei der Benzoylierung werden 

 2 Benzoylreste aufgenommen. Das Alkaloid addiert ein Molekül 

 Jodmethyl und fungiert sehr wahrscheinlich als sekundäre Base. 

 Als mögliche Formel kann, jedoch mit allem Vorbehalt, 

 der Ausdruck Ci7H29N02 angegeben werden. 



