A. W. van der Haar: Struktur der Saponine. 217 



lieber die Struktur der natürlichen Saponine. 



(Die Sapogenine der Guajac- Saponine, des Saponins und 

 Sapotoxins der levantinischen Saponaria, des Senegins und 



des Digitonins.) 



Von A. W. van der Haar. 

 (Eingegangen den 9. II. 1913.) 



Vor kurzer Zeit^) habe ich in einer Mitteilung über Polyscias- 

 und Hedera- Saponine berichtet, daß es mir unter anderem gelungen 

 sei, das «-Hederagenin des von mir rein abgeschiedenen (/-Hederins 

 zu einem terpenartigen Kohlenwasserstoffe abzubauen, und zwar 

 mittels der Zinkstaubdestillation im Wasserstoff ströme. Die er- 

 ^haltenen Produkte v^urden durch Wasserdampfdestillation in ein 

 mit Wasserdampf flüchtiges, schwach gelbes, empyreumatisch-aroma- 

 tisch riechendes Oel der Formel eines Sesquiterpens, und in ein 

 mit Wasserdampf nicht flüchtiges Produkt getrennt. 



Das mit Wasserdampf flüchtige Produkt gab mit starker 

 Schwefelsäure übergössen, oder noch besser beim Lösen einer selir 

 kleinen Quantität in einer großen Quantität Eisessig, in welcher 

 1 Tropfen starker Schwefelsäure gelöst war, eine violette Färbung, 

 wie das «-Hederagenin und das a-Hederin (mit Schwefelsäure und 

 unter schwacher Erwärmung). Es gab flüssige HCl- Additionen 

 und ein flüssiges Bromprodukt. 



Das mit Wasserdampf nicht flüchtige, als eine braungelbe, 

 fluoreszierende Masse erhaltene Produkt gab eine blaue Färbung mit 

 Eisessig- Schwefelsäure, also die L i e b e r m a n n'sche Cholestol- 

 probe. Es lieferte ein festes Bromadditionsprodukt. 



Da nun die violette Schwefelsäurereaktion die einzige Reaktion 

 ist, welche meines Wissens nach von allen Saponinen hervorgerufen 

 wird, so lag der Gedanke nahe, daß auch den anderen Saponinen 

 derselbe oder ein verwandter Kern zugrunde liegen könnte. In der 

 Tat scheint dies bei den von mir in dieser Richtung untersuchten 

 Saponinen der Fall zu sein. 



Werm ich die in der Ueberschrift angegebenen Saponine durch 

 völlige Hydrolyse zerlegte, und das erhaltene Sapogenin mit Zink- 

 staub im Wasserstoffstrome destillierte, väe bei «-Hederagenin an- 



») Dieses Archiv Bd. 260, 424 (1912). 



