O. A. Oosterle: Tekoiain. 303 



Mole k~li 1 a r - G e w i c Ii t s b e s t i ni in u n g : 

 0,0830 g in 18,16 Aceton gaben 0,030« Erliöhung. 

 0,1868 g „ 18.10 .. ., 0,067" 



0,2678 g ,, 18,l(i .. 0.10" 



0,3938 g ., 18.16 .. 0,l.-)6" 



0,4948 g „ 18,16 „ „ 0,196" 



C,5Hi403 berechnet M = 242. 

 «ietundcn M = 259, 259, 251, 236, 237; im Mittel M = 248.4. 



A c e t a t e : Der Farbstoff wurde mit Essigsäureanhydrid 

 und Natriumacetat während einer Viertelstunde zum Sieden erhitzt 

 und das Reaktion.sprodukt aus Alkohol krystallisiert. Bei der 

 Acetylierung trat der für Lapachol eigentümliche Farbenumschlag 

 v^on 'Gelbrot über Gelbbraun in Grün ein. Das Acetat krystallisiert 

 in kleinen, weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 131 — 132", dem 

 Schmelzpunkte des Lapachol-Diacetates. Versuche durch ganz 

 kurze Acetylierung zu der von P a t e r n 6 beschriebenen Mono- 

 acetylverbindung zu gelangen, führten zu einem Gemisch von gelben 

 und weißen Krystallen. Aus Alkohol umkrystallisiert schmelzen 

 die gelben Kr3'^stalle bei 62*^. Eine weitere Reinigung war der 

 geringen Substanzmenge wegen unmöglich. Der Schmelzpunkt 

 des Monoaeetyl-Lapachols liegt nach P a t e r n 6 bei 82 — 83". 



Umlagerung durch Säuren: Löst man den Farb- 

 stoff des Ipe-tabaco-Holzes in konzentrierter Schwefelsäure und 

 gießt man die gelbrote Lösung in viel Wa.sser, so scheidet sicli ein 

 Niederschlag aus, der aus Alkohol in gelbroten, am Lichte nach- 

 dunkelnden, Nadeln krystalhsiert. Der Schmelzpunkt der Krystalle 

 hegt bei 155 — 15(3" und stimmt mit demjenigen des j^-Lapachons 

 überein. Zur weiteren Identifizierung wurde das Oxim des Umlage- 

 rungsproduktes dargestellt. Das in schönen röthch-gelben Nadeln 

 krystallisierende Oxim schmilzt bei 169 — 170". Für das i3-Lapachon- 

 Oxim haben Hooker und Wilson^) den Schmelzpunkt 167" 

 gefunden, Paterno und M i n u n n i 2) fanden 168,5 — 169,5". 



Durch Erhitzen des Ipe-Farbstoffes mit Salzsäure in Eis- 

 essiglösung wurde eine in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 117" 

 krystallisierende Verbindung erhalten, • welche identisch ist mit 

 u-Lapachon. 



Die Identität der Farbstoffe aus Ipe amariUo und Ipe preto 

 mit Lapachol wurde durch den Schmelzpunkt der aus Alkohol 

 krystalhsierten Verbindung und durch die L^mwandlung in f^-La- 

 pachon vom Schmelzpunkt 155 — 156" festgestellt. 



1) Joiirn. of the ehem. Soc. 65 (1894), S. 724. 



2) Gazz. chimie. italian. 19, S. 613. 



