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G. Frerichs u. P. Stoepel: Berberrubin. 



Rücksicht auf die richtige Stellung der beiden Methoxylgrupj^en 

 des Berberin s. 



CO — ^^CHg 

 ^^ -CO 



HC* 



CH CH C[ 



HCl iir« 



IV 



^CH 



N 



I I in 



H3COCL ^!^^ 



C CH 



o 



CH3" Cl 



Berberin Chlorid . 



jC 

 €H, 



HCf 

 H,COcL 



CH CH C 



^ ilC 



CO — CHg 

 HC==^^CO 



IV 



Ich 



c 



II 



CH, 



CH 



C -c 

 III 



N 



iCH, 



CH, 



Berberrubin (wasserfrei). 



Da das Berberrubin Krystallwasser enthält (3 Mol.) und da 

 es in wasserfreiem Zustande (bei 100 *' getrocknet), sehr begierig 

 wieder Wasser aufnimmt, selbst im Chlore alciumexsikkator, so 

 ist auch die hydratische Formel 



CO — CH, 

 HC^-^|CO 

 CH CH C 

 HC?*^^ 



HoCOC^ 



jlC 



||c 

 "c Ch 



OH 



^€H 



IC 

 JcHa 



OH 



CH, 



nicht von der Hand zu weisen. 



Das Berberrubin ist also ein in einer der beiden Methoxyl- 

 gruppen entmethyhertes Berberin und da es, Avie schon in der 

 I. Mitteilung beschrieben, sehr leicht durch Methyherung mit 

 Jodmethyl wieder in Berberin zurückverwandelt werden kann, 

 so bietet es die Möghchkeit zur 



Darstellung von homologen Berberinen. 



Durch Einwirkung von Jodäthyl erhielten wir ganz 

 glatt Aethylberberrubinjodid, 



CO— CHo 



HC* 

 CH CH C 



HC? 



nCO 



i>CH 



IC 

 HsCOCj;^;^^^^^.,,^^^^-;^]^^^^ ^^CH2 

 H,C,OC CU J CH, 



'C 



'N 



das in seinen Eigenschaften dem Berberin Jodid durchaus ähn- 

 lich ist. 



