G. Frerichs u. P. Stoepel: Berbenubin. 325 



2. €Mne D i c a r b o 11 s ä u r e , die beide als N i t r a t e kiystalliniscli 

 erhalten werden. Je nach der Art der Ausführung der Einwirkung 

 von Salpetersäure entstehen die beiden Verbindungen in verschie- 

 denen Mengen. Anscheinend entstehen nebenher auch kleine Mengen 

 weiterer nicht leicht faßbarer Verbindungen. Bei langdauernder 

 Einwirkung von Salpetersäure wurden beträchtliche Mengen von 

 Oxalsäure erhalten. 



Das durch Einwirkung von Salpetersäure auf Berberrubin 

 entstehende o-Chinon — Berberriibinon — bildet als N i t r a t dunkel- 

 grüne, fast schwarze Kiystalle, die im durchfallenden Lichte dunkel- 

 rot erscheinen. Die Konstitution wird durch nachstehende Formel 

 wiedergegeben : 



Das freie B e r b e r r u b i u o n haben wir bisher nicht 

 rein erhalten, wohl aber läßt sich das Nitrat in das Sulfat um- 

 wandeln, durch Auflösen in heißer verdünnter Schwefelsäure. 

 Beim Erkalten scheidet sich dann das Sulfat in ebenfalls fast 

 schwarzen Krystallen aus. 



Versetzt man die Lösung des Berberrubinons in verdünnter 

 Schwefelsäure mit schwefliger Säure, so wird das Chinon 

 zu dem Hydrochinon reduziert, das sich als Sulfat in gelben 

 amorphen Flocken ausscheidet. Wir haben das Hydrochinon als 

 Berberrubinol bezeichnet. 



Das freie Berberrubinol kann aus dem Sulfat durch Zerlegen 

 mit N a t r i u m b i c a r b o n a t als dunkel rotbraunes, nicht 

 kiystallinisches Pulver erhalten werden. Für das freie Berberrubinol 

 kommen wie beim Berberrubin zwei Formeln in Betracht, die 

 Hydratformel und die Anhydridformel (Phenolbetainf ormel) : 



