326 G. Frerichs u. P. Stoepel: Berberrubin. 



Durch Trocknen bei 100*^ entsteht das Anhydrid. Das Ber- 

 berrubinol ist also ein völlig entmethyliertes Berberin. Die hier für 

 das Berberrubinol aufgestellte Formel hat P e r k i n^) angenommen 

 für eine Verbindung, die er aus Berberin durch Erhitzen mit kon- 

 zentrierter Jodwasserstoffsäure erhielt und deren Sulfat ebenfalls 

 gelbe amorphe Flocken bildete. Diese Verbindung hat P e r k i n 

 als B e r b e r o 1 i n bezeichnet. 



Wir haben den von P e r k i n beschriebenen Versuch wieder- 

 holt, erhielten aber eine Verbindung, die in ihren Eigenschaften 

 von unserem Berberrubinolsulfat abwich. Inzwischen ist auch 

 von anderer Seite^) festgestellt worden, daß durch die Einwirkung 

 von Jodwasserstoff nach P e r k i n auch die Oxymethylengruppe 

 des zweiten Benzolkernes der Berberins angegriffen wird, und daß 

 ein völhg entalkyliertes Berberin entsteht mit 4 OH- Gruppen. 



Neben dem Berberrubinon entsteht durch Einwirkung von 

 Salpetersäure infolge weitergehender Oxydation unter Aufspaltung 

 des I. Benzolkernes des Berberins eine Verbindung, die wir als 

 Berberrubinsäiire bezeichnen, und die in Form des Nitrates, 



in gut ausgebildeten Krystallen und in reichlicher Menge leicht 

 erhalten wird. 



Das Berberrubinsäurenitrat gibt an Wasser die Salpetersäure 

 zum größten Teil ab. Die freie Berberrubinsäure ist 

 amorph. Sie konnte nicht ganz frei von Nitrat erhalten werden. 

 Durch Auflösen in heißer verdünnter Salzsäure erhält man aus der 

 nicht ganz reinen freien Berberrubinsäure leicht das Hydrochlorid in 

 goldglänzenden Krystallen. 



In der freien Berberrubinsäure ist eine betainartige innere 

 Salzbildung z'wdschen der einen Carboxylgruppe und dem N-Atora 

 anzunehmen 



1) Beil stein, Bd. III, S. 803. 



*) Die Literaturangobe ist uns leider verloren gegangen, und 

 wir haben sie bisher nicht wieder auffinden können, weil die Arbeit 

 im Chemischen Centralblatt wenigstens vuiter Berberin oder Berberolin 

 nicht verzeichnet ist. 



