G. Frericlis u. P. Stoepel: Berberrubin. 327 



CO- -,CHa 



CH C 

 HOOC.C'H:HC.C,< 



c ^C 



I CHI CHa 

 OC O 



Einwirkung von Natrinmhypochiorit auf Berberrubin. 



Durch Natriumhypochlorit wird das Berberrubin in Mono- 

 chlorberberrubin, C19H14CLNO4, übergeführt. Bei längerer Ein- 

 wirkung des Hypochlorits findet ein Abbau des Berberrubins statt, 

 bis zu der bereits als Abbauprodukt des Berberins bekannten 

 o)-Aminoäthylpiperonylcarbonsäure, die in Form 

 des bisher nicht bekannten Laktamchlorids 



CO — |CHa 



HCr^^CO 



OU C riTT 



H2C CH2 



erhalten wird. 



Diese Verbindung kann auch leicht durch Einwirkung 

 von Natrium hyi^ochlorit auf Berberin erhalten 

 werden. 



Da diese Verbindung auch aus dem reinen M o n o c li 1 o r - 

 berberrubin durch Einwirkung von Natriumhypochlorit ent- 

 steht, kann das Cl-Atom des Monochlorberberrubins nicht in dem 

 Piperonylkem (IV) stehen. 



Es muß also in dem anderen Benzolkern (I) stehen, und 

 zwar aller Wahrscheinhchkeit nach in der Parastellung zu der 

 Phenolgruppe des Berberrubins. 



Die Konstitution des Monochlorberberrubins ist also die 

 folgende : 



CO— CHa 

 HCf^^CO 



IV ll 



CGI CH Ci 



I I " 

 H,COGL Ip 



ICH 



C |G 

 III i 



^ JCH, 



G GH GH» 



O '. 



