328 G. Frerichs u. P. Stoepel: Berberrubin. 



Das MonochlorberbeiTubin ist wie das Berberrubin rotgefärbt 

 und gibt gelbe Salze. Zum Unterschied vom Berberrubin ist es aber 

 in Wasser und Alkohol unlöslich. 



Wie das Berberin und Berberrubin läßt sich das Mono- 

 chlorberberrubin reduzieren zu Tetrahydromonochlorberberriibin, 

 C19HJ8CIXO4, 



CO — ^^CHg 

 HCr^^CO 



CGI GHj C 



iGH C 



HsCOG^^^^^'^^CHa 



G CHj CH2 

 OH 

 Tetrahydromonochlorberberrubin. 



Wie das Berberrubin mit Hilfe von Jodmethyl in Berberin, 

 so wird das Monochlorberberrubin ebensoleicht in 3Ionochlorberberin, 

 ^aoHisClNOj, übergeführt, das sich ganz wie Berberin verhält und 

 wie dieses auch eine Acetonverbindung CoH^yClNO^ . 

 CH2COCH3 hefert. 



In gleicher Weise wie beim Xatriumhypochlorit 

 verläuft auch die 



Einwirkung von Natriumhypobromit auf Berberrubin. 



Es entsteht M o n o b r o m b e r b e r r u b i n Ci9Hi4BrN04 

 und bei längerer Einwirkung w-Aminoäthylpiperonyl- 

 carbonsäure, die hier in Form des Anhydrids, nicht aber als 

 Laktambromid erhalten ^^'ird. Das Monobromberberrubin läßt sich 

 durch Reduktion in Tetrahydromonobromberberrubin, Ci9Hi8BrN04, 

 und durch Jodmethyl in Monobromberberin, C2oHi8BrX05, über- 

 führen. Letzteres gibt M-ie das Berberin eine krystallinische 

 Acetonverbindung, CgoHi-BrNO^ . CH2COCH3. ^ 



Ansführnng der Versuche. 



Aethvlberberrubin = Homoberberin 



(C2H,OMCH30) C,9H,3X03 = C^iH^iNO^. 

 10 g Berberrubin wurden mit einem großen Ueberschuß an 

 Aethyljodid (150 g) 5 Stunden auf dem Wasserbade am Rückfluß- 

 kühler erhitzt. Dann AMirde das überschüssige Aethyljodid ab- 

 destilhert, der Rückstand mit Alkohol auf die Xutsche gebracht, 

 mit Alkohol ausgewaschen und ein Teil des so erhaltenen A e t h y 1 - 

 berberrubinjodids, C21H20XO4 . J, aus viel Wasser um- 



