352 Iv. Bournot: Lapachol. 



schmelzenden, in gelben an den Ecken abgeschnittenen Täfelchen 

 krystalhsierenden Körper (5 g, also 1% Ausbeute). 



Die Analyse dieses bei 100" bis zur Gewichtskonstanz ge- 

 trockneten Stoffes ergab folgende Werte: 



1. 0,1092 g Substanz lieferten 0,0614 g HgO = 6,29% H und 

 0,2986 g CO2 = 74,58% C. 



2. 0,1004 K Substanz lieferten 0,0569 g 11,0 = 6,34% H und 

 0,2737 g CO2 = 74,35% C. 



Im Mittel: 

 H = 6,31% 

 C = 74,47% 



Diese Werte, die annähernd der Formel C15HJ4O3 (berechnet 

 H = 5,78%, C = 74,38%) entsprechen, machten die Identität 

 unserer Substanz mit der hauptsächlich von P a t e r n o^) und von 

 H o o k e r^) bearbeiteten Lapacho-Säure, einem 2 Metlio(2^)buten- 

 (2^)yl-3-Oxynaphthocliinon 



O 

 .-^ "^.-^ ^|CHo(3H=C(CH3)2 



O 

 wahrscheinlicli. 



2. Identifizierung des Präpafats. 



Durch folgende für Lapachol cliarakteristische Eigenschaften 

 und Reaktionen wurde die Identität unserer Substanz mit der 

 Lapacho-Säure nachgewiesen. ■ 



Der Schmelzpunkt ist 140". Die Substanz krystallisiert in 

 gelben an den Ecken abgeschnittenen Täf eichen (Pater no*)). 



Die Substanz, fast unlöshch in Wasser, löslich in Aether, 

 Benzol, Alkohol, schwerer in Petroläther, ist in Ammoniak, kohlen- 

 sauren und kaustischen Alkalien mit roter Farbe leicht löslich. 

 Sie bildet ein tiefrotes Silbersalz, ein gelbes Quecksilbersalz, ein 

 ziegelrotes Bleisalz, ein braunes Kupfer- und Eisensalz, ein orange- 

 farbiges Antimonsalz. 



Die mit Zink und Natronlauge behandelte Substanz wird 

 farblos, geht also in Hydrolapachol- Säure über; letztere wird an 

 der Luft sehr leicht zu Lapachol rückoxydiert. 



Durch Kochen mit Essigsäureanhydrid (1 Teil Substanz, 

 1 Teil Natriumacetat, 3 Teile Essigsäureanliydrid), 25 Minuten lang, 

 wurde das in farblosen Nadeln aus Alkohol krystallisierende 

 Diacetylderivat (Schmelzpunkt 130") erhalten. Es ist löslich in 



1) Gaz. chim. ital. 12, 337. 



') Am. ehem. jnurn. II, 267; .1. of tho (iif-ni. soc. 61, 635 und 

 69, 1356. 



3) Gaz. chim. ital. 10, 80. 



