394 H. Mattlies u. H. Holtz: Kapoksamen und Kapoköl. 



datioji«produkte bis auf 100% herauszuarbeiten, wohl aber ist sie zu 

 qualitativen Proben geeignet, denn es gelang, die Di- und Tetroxy- 

 stearinsäure als solche zu identifizieren: 



Die ätherische Lösung der Dioxystearinsäiire wurde bis auf 

 ^/i3 ilires ursprünglichen Volumens vom Aether befreit. Die in der 

 Kälte sich abscheidenden krystallinischen Fettsäuren wurden für sich 

 gesammelt und diu-ch Nachwaschen mit Petroläther gereinigt. 



Das ätherische Filtrat wurde im Vakuum unter Wasserstoff- 

 durchleiten vollständig eingeengt, es blieb eine dickölige mit Ivrystallen 

 durchsetzte Flüssigkeit übrig. Diese %vurde mit Petroläthei zum Sieden 

 erhitzt und nach längerem Stehen von den weißen krystallinischen 

 Abscheidungen abfiltriert. Das Filtrat \^T^irde in Vakuum und Wasser- 

 stoffatmosphäre eingeengt. Nach längerem Stehen schied sich daim 

 nur noch wenig Krystallinisches ab. Die Vermutung, daß es sich vim 

 gänzlich unoxydierte Oelsäure handeln könnte, bestätigte sich nicht, 

 denn die Jodzahlen waren im Mittel 35,7. Vor der Petrolätherbehandlung 

 waren dieselben 27,4. 



Die getrockneten Dioxystearinsäurekrystalle hatten den Schmelz- 

 punkt 133 — 134"^). Das durch Titration ermittelte Molekulargewicht 

 war 318,1. Berechnet fiü" Ci8H.,40.(OH)2 : 316,29. (2,1070 g vers. 

 13,25 ccm i/2iiK0H = V.-Z. 176,4; 2,0143 g vers. 12,68 ccm 1/2 n 

 KOH == V.-Z. 176,6). 



Die Verbrennung ergab: 



Berechnet für Dioxystearinsävire 62,07% C und 10,34% H. 



Gefunden 61,74% C und 10,48% H (0,1821 g Substanz = 

 0,4122 g CO,, 0,1690 g H,0). 



Die Tctroxysteariiij^äure. 



Die in Aether unlöslich abgeschiedene Tetroxysteuriusäiu"e hatte 

 zunächst keinen scharfen Schmelzpimkt : b.i 146" beginnend, war sie 

 bei etwa 151° vollständig geschmolzen. 



Zlu" weiteren Reiuigimg kann man aus großen Mengen kochenden 

 Wassers^), oder aus 60 — 70%igem Alkohol^) umki'ystallisit-ren. 



Durch wiederholtes Auskochen mit je oOO ccm Wasser wurcU-ii 

 zunächst 6 Fraktionen und Rückstand erhalten. Die jedesmalige Aus- 

 kochung wurde siedend lieiß filtriert und blieb 24 Stunden kalt stehen. 

 Die jetzt ausgeschiedenen Säuren wurden abfiltriert und bei 100" ge- 



^) In der Literatur sind verschiedene Dioxystearinsäuren be- 

 schrieben : 



Synthetisch: Schmp. 126«, Journ. Phys. 1909, 363. 



Aus tierischer Leber: Schmp. 129,5", Jovu-n. Phys. 1909, 363. 



Aus Rindertalg: Schmp. 125—125,5", Journ. Phys. 1909, 363. 



Aus Sojabolmenöl : 126—127", Chem.-Ztg. 35, 839 (Keimatsu). 



Aus Olivenöl: 134", Trans. Chem. Soc. 1898, S. 267; Chem.-Ztg. 

 99, I., 1068, Edm. und Albitzky. 

 Dieser letzten Säure kommt die gefundene anscheinend am nächsten. 



^) L e w k o w i t s c h, Chem. Techn. 1905. 



3) Keimatsu, Chem.-Zt^. 35, S. 839. 



