A. HtMdnschkn vi. Cli. K li luladad : Helen. 401 



Mitteilungen aus dem Laboratorium für angewandte Chemie 

 an der Königlichen Universität München. 



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Zur Kenntnis des Retens III. new yoj 



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;ber die Kondensation von Retenchinon 

 mit Ketoverbindungen. 



Von A. H e i d u s c h k a und C li. K li u d a d a d. 



(Eingegangen den 16. VIII. 1913.) 



In letzter Zeit haben H o i d u s c h k a und G r 1 ni ni^) die 

 Einwirkung von Organoniagnesiumhaloiden auf Retenchinon studiert 

 und festgestellt, daß dieses dem Benzil^) und dem Phenanthren- 

 chinon^) analog der G r i g n a r d'schen Reaktion zugänglicli ist. 

 Es war nun von Interesse, zu untersuciien, Avie sich Retenchinon 

 Ketonen gegenüber verhält, und ob auch hier die Reaktionen analog 

 wie beim Benzyl und beim Phenanthrenchinon verlaufen. Es Avurden 

 daher in vorliegender Abhandlung die Kondensationen von Reten- 

 chinon mit verschiedenen Keto Verbindungen studiert, und ins- 

 besondere die Unterschiede bei Reaktionsvorgängen mit Retenchinon 

 im Vergleich zu den oben genannten Stoffen klargelegt; auch wurden 

 hierbei diese Reaktionen mit denen zwischen Benzaldehyd und 

 Ketonen verglichen. 



Es wurden die nachgenannten Ketoverbindungen zur Kon- 

 densation mit Retenchinon gebracht. 



1. Aceton, Methyläthylketon, Methyl-n-propylketon und 

 Methyl-n-hexy Iketon . 



2. Ein A^-Keton, nämlich Mesityloxyd und ein A^-Keton, 

 nämhch Methylheptenon. 



3. Phenylaceton ; sym-Acetondikarbonsäurediäthylester und 

 Benzoylessigester. 



Als Kondensationsmittel wurden wässerige und alkoholische 

 Kalilauge bezw. Piperidin und Essigsäureanhydiid angewendet. 



1) Dieses Archiv 250, 33 — 45; Cirinini, DiHsertat. 1!)10. 

 IVlünche'o. 



«) Acr6e, Bt-r. 37, 2761. 



») Werner. Ber. 37, 2892; Z i n c k (^ und 'r r o p p, A. 362, 

 242-259. 



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