A. HcMdnscIika u. Ch. Khudadad: Retoii, 403 



vcrmittolH wässoiiger oder aikoliolisclior Kalilauge, so entstehen 

 und jJ-Metliylauhydroacetonbenzyl als Hauptkondensatioi's- 

 j)rodukte und IX'sylcnjnctliyliithylketon in s<'lir g<'iinger AuKbeule 

 als Nebcnpiodul:!. 



I )C0 I ^CO 



CVHb -<'--C'/ CJTg-C CH 



\H2 \ \ 



OH OH CH3 



a-Al'otliylauhyciroacetonlKi/jl. ßMctliylaiiliytlroiH'ctonljciizil. 



H 



\co 



CeH^-CO ^CH, 



Dosylenjiietliyläthylketon. 



Da man bei der Kondensation von Aceton mit Benzyl ein 

 aldolartiges Kondenßationsprodukt mit offener Kette (Aceton- 

 benzyP) hat isolieren können, dürfte man den allgemeinen Reaktion.-«- 

 vcrlauf zwischen Ketoncn der Form RCHoCOCHg (wo R keine 

 negative Gruppe bedeutet) und Benzil ungefähr in der folgenden 

 Weise erklären: 



Als erstes Reaktionsprodukt entsteht zunächst ein Additions- 

 produkt und zwar durch Aldolkondensation zwischen der Methyl- 

 gruppe^) des Ketons und einem Karbonyl des Benzils, im eben 

 angegebenen Beispiel also: 



HO 



I H2 (£) 



Cr. H 6 - C - C - CO - - (JHo - CH3 



C 



c^T^) («) 



Dieses Additionsprodukt geht dann durch Wasserabspaltung 

 teilweise in Desylenmethyläthylketon (1"=''- ■='" oder r*'**- *'*"'') 

 und teilweise durch Wasserabspaltung zwischen der f-Methylen- 

 Gruppe und dem a-Karbonyl in f/-Methylanhydroacetonbenzil 

 über. Die Entstehung der j3- Verbindung ist durch die Umlage rung 



1) Japp und Miller. B. 18, 180; Soo. 47, 23. 

 *) Ver'rlei(!he die eiiio;an£rs erwähnt<' Regel für die Kondensation 

 zwiseheii Beuzaldohyd und Ketoneii. 



26* 



