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inanganatlösuiig wird also clurcli einen Stoff von Struktur 1 oder II 

 sehr rasch, durch einen solchen der Struktur III oder IV hingegen 

 nur langsam und alhnälüich entfärbt. 



Die Untersuchungen zeigten dann auch, daß Anhydroaceton- 

 retenchinon und seine Homologen Metliyl-, Aethyl- und n-Amyl- 

 Auhydroacetonretenchinon das B a e y e r'sche Reagens fast augen- 

 bhckhch entfärben, ^\'ährend bei dem später erwälinten Kondensa- 

 tionsprodukt von Retenchinon mit sym-Acetondikarbonsäurediäthyl- 

 ester, in dem kein mit der Aethylengruppe direkt verbundenes H- 

 Atom vorhanden ist, die Entfärbung des Reagenses^) in der Kälte 

 nur langsam eintritt. Schon diese Tatsache macht es sehr wahrschein- 

 lich, daß bei der Entstehung der Homologen des Anhydroacetonreten- 

 chinons die Wasserstoffatome der dem Karbonyl benachbarten 

 Methylgruppe und nicht die der Methylengruppc des Ketons ehminiei't 

 worden sind. 



Durch das V-'erhalten dieser Kondensationsprodukte gegen 

 Benzaldehyd in alkalischer Lösung läßt sich aber ein sicherer und 

 noch tieferer Emblick in ihre Konstitution ge^^innen. Bei der Kon- 

 densation eines Ketons mit Benzaldeiiyd ist die Bildung einer 

 Benzylidenverbindung ein Beweis für das Vorhandensein eiiier mit 

 dem Karbonyl direkt verbundenen Methylen- oder Methylgruppe^) 

 im Keton. Die Reaktion ist verwendbar sowohl für Ketone mit 

 offener Kette, als auch für cyklische Ketone und auch ganz allgemein 

 für ungesättigte Verbindungen^). Japp*) und seine Mitarbeiter 



1) Die Reaktion wurde in der folgenden Weise ausgeführt: Eine 

 Icalte Lösung des Stoffes in reinem Alkohol wurde zuerst durch einen 

 Tropfen Natriumkarbonatlösung alkaliseh gemacht und dann zu der 

 Jjösung 1 — 2 Tropfen verdünnter Permanganatlösung hinzugefügt. 

 Als Kontrollflüssigkeit wurde eine reine Alkoholprobe mit der gleichen 

 Permanganatmenge versetzt. Zur Prüfung der in Alkohol schwer lös- 

 liehen Stoffe kann man vorteilhaft die Permanganatlösung vorher 

 mit Soda versetzten. 



*) C 1 a i s e n, B. 14, 345, 2468. C 1 a i s e n und C I a p a r e d e. 

 B. 14, 349, 2460, 2472. Schmidt, B. 14, 1460. Baeyer und 

 Dre wsen, B. 15, 2856. C 1 ais e n, A. 218, 121, 129, 145, 170; 223, 

 137. Japp und Klingemann, B. 21, 2934. H a 1 1 e r, Compt. 

 rend. 113, 22. Knoevenagel und W e i ß g e r b e r, B. 26, 436, 

 441 usw. Literaturzusammenstellung bei H. Meyer: Konstitutions- 

 ermittelinig der organischen Verbindungen, Aufl. 2, S. 687 — 688. 



') Siehe H. M e y e r, 1. c. 



*) Japp und Findlay, Soc. 75, 1017—1027. Japp und 

 Meldrum, Soc. 79, 1030, 1039, 1040. Japp und K n o x, Soc. 

 87, 677. 



