A. Hcichiscliki. ii. Cli. Kliudadad: lickMi. 400 



iiKilit oine negative Gruppe bedeutet, mit dem Retetu^liiiifui ia 

 Reaktion tritt. 



Unter diesen Voraussetzungen und durch sein Verhalten 

 B a e y e r'scliem Reagens gegenüber muß man nun in dem einzigen 

 Falle, wo zwei isomere Kondensationsprodukte erhalten wuiden, 

 nämlich bei der Kondensation von Retenchinon mit Methyläthyl- 

 keton^) annehmen, daß dem in geringer Ausbeute erhaltenen Iso- 

 meren des Methylanhydroacetonretenciiinons nur die Struktur I 

 zukommt. 



Bei der Reduktion des Anhydroacetonretenchinons und des 

 Methylanhydroacetonretenchinons durch Zinkstaub in Eisessig- 

 lösung geben diese Stoffe ein Sauerstoffatom ab, was höchst wahr- 

 scheinlich durch Addition von 2 Atomen Wasserstoff an die Kolilen- 

 stoffatome der Aethylengruppe und gleichzeitige Wasser abspal tu ng 

 geschieht. Die Konstitution der hierbei entstandenen (Jyklo- 

 pent^nonderivate ist im experimentellen Teile der vorliegenden Arbeit 

 erörtert worden^). Auch bei der Reduktion des Methylanhydro- 

 acetonretenchinons durch Jodwasserstoff säure entsteht dasselbe 

 Produkt (Methylisopropylbiphenylen-Methylcyklopentenon) wie 

 durch Reduktion vermittels Zinkstaub und Eisessig. Hingegen beim 

 mehrstündigen Einwirken von Zink und alkoholischer Salzsäure auf 

 Methylanhydroacetonretenchinon in der Wärme findet eine Ad- 

 dition von 4 Atomen Wasserstoff unter gleichzeitiger Wasserab- 

 spaltung statt, und es resultiert dabei Methylisopropylbiphenylen- 

 Methylcy klopentanou^) . Bei der Einwirkung von Brom auf Methyl- 

 anhydroacetonretenchinon, gelöst in trockenem Clilorofovm, werden, 

 wie zu erwarten war, 2 Atome Brom addiert*). 



In bezug auf das Anhydroacetonretenchinou ist noch zu 

 bemerken, daß weder die Entstehung einer Benzylidenverbindung 

 noch seine Reduzierbarkeit unt^r Wasserabspaltung zur Unterschei- 

 dung zwischen einer Konstitution mit offener Kette und einer 

 solchen mit geschlossener Kette geeignet ist. Aber aus dem Verhalten 

 seiner Homologen und mit Rücksicht auf das Anhydroacetonbenzyl 

 und dessen Homologen müssen wir auch hier annehmen, daß ein 

 Cyklopentenolonderivat vorliegt. 



Die Kondensation von Retenchinon mit Mesityloxyd vermittels 

 alkoholischer Kalilauoe verläuft wie die Kondensation zwischen 



1) Siehe Seite 419. 



2) giehe Seite 421. 

 ') Siehe Seite 422. 

 *) Siehe Seite 422. 



