410 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



Retenchinon und anderen aliphatischen Ketonen. Nach der Kon- 

 stitution des entsprechenden Kondensationsproduktes von Benzil 

 und Mesityloxyd, bei dem die Reaktion unter Ringbildung einge- 

 treten ist^), dürfte man vielleicht auch bei dem Isopropylidenanhydio- 

 acetonretenchinon eine solche Riiigbildung annehmen. Wir müssen 

 aber mangels eines direkten Beweises die Frage der Struktur dieses 

 Stoffes vorläufig offen lassen, besonders in Anbetracht der Tatsache, 

 daß bei der Kondensation von Benzil mit Benzylidenaceton ver- 

 mittels alkoholischer Kalilauge eine Verbindung mit offener Kette 

 entsteht^). 



Versuche, Benzyhdenaceton mit Retenchinon direkt^) zu kon- 

 densieren, führten nur zu harzigen Massen, aus denen kiystallinische 

 Stoffe nicht erhalten werden konnten. 



Bei der Kondensation von Retenchinon mit Benzylmethyl- 

 keton (Phenylaceton) ist bis jetzt kein Stoff erhalten worden, der als 

 Anhydrophenylacetonretenchinon angesprochen werden kann, ob- 

 wohl die Reaktion in Gegenwart von wässeriger und alkohoHscher 

 Kalilauge und auch von Piperidin ausgefühi't wurde. Bei Verwen- 

 dung von alkoholischer Kalilauge als Kondensationsmittel entsteht 

 analog der Bildung des Acetonbenzils und des Acetonphenanthren- 

 chinons ein Aldolkondensationsprodukt, Phenylacetonretenchinon*), 

 das beim Behandeln mit Eisessig in Anhydrophenylacetonretenchinon- 

 acetat übergeht^). Das letztere entstellt auch, wenn man die aus 

 Phenylaceton und Retenchinon durch Piperidin als Kondensations- 

 mittel erhaltene harzige Masse mit Eisessig behandelt.^) Bei Ver- 

 wendung von wässeriger Kalilauge als Kondeiisationsmittel entsteht 

 ein Gemisch aus einer zur Krystallisation nicht geeigneten harzigen 

 Masse, die durch Behandeln mit Eisessig ebenfalls Anhydrophenyl- 

 acetonretenchinonacetat liefert, und zwei krystallinischen Stoffen, 

 die durch Kondensation zwischen 1 Mol. Retenchinon und 2 (bzw. 3) 

 Mol. Phenylaceton entstanden sind. 



Bei der Kondensation von Phenanthrenchinon mit Phenyl- 

 aceton ist nach Lang') die Methylengi'uppe des letzteren reaktions- 

 fähiger als die Methylgruppe. Darnach und nach der Konstitution 



^) J a p p und K n o x, Soc. 87, 674. 



2) J a p p und F i n d 1 a y, Soc. 76, 1023, 1026. 



') Indirekte Kondensation dieser Stoffe siehe Seite 416. 



*) Siehe Seite 434. 



^) Siehe Seite 434. 



«) Siehe Seite 434. 



') Siehe Seite 405. 



