412 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reteii. 



Der Reaktionsverlauf z\^ischen Retencbinon und Benzoyl- 

 essigester in Gegenwart von Essigsäureanhydrid verläuft wie der- 

 jenige^) zwischen Phenantlirenchinon und Benzoylessigester, wonach 

 sich Biphenylendibenzoylmuconsäurediäthylester bildet. Dem hier- 

 bei entstandenen Kondensationsprodukt ist die nachstehende 

 Struktur^) zuzuteilen. 



HsCg 



CO 



\ 

 -C-C-COOC2H5 



(t^'ieHie) I 



-C^C-COOCaH. 



\ 



CO 



Demnach scheinen die beiden Karbonylgruj)pen des Reten- 

 chinons gegen Stoffe, welche eine Methylengiiippe zwischen zwei 

 negativen Radikalen enthalten, gleiche Reaktionsfähigkeit zu be- 

 sitzen^), obwohl ein Kondensationsprodukt von Retencbinon mit 

 2 Mol. Acetessigester bis jetzt nicht gewonnen werden konnte. 



Experimenteller Teil. 



I. Kondensation von Retenchinon mit Aceton. 



A. Wässerige Kalilauge als Kondensationsmittel. 



25 g (1 Mol.) fein gepulvertes Retenchinon und 16,5 g (3 Mol.) 

 Aceton (aus der Bisulfitverbindung) wurden mit 0,7 ccm Kali- 

 lauge (30 g KOH in 100 g Wasser) versetzt. Beim Umschütteln 

 ging das Retenchinon unter Wärmeentuickelung allmähhch in 

 Lösung und die Flüssigkeit nahm zugleich eine dunkle Färbung an. 

 Nun wurden noch 25 ccm der obigen Kalilauge hinzugefügt und 

 nachdem sich die Mischung etwas abgekühlt hatte, A\Tirde sie eine 

 halbe Stunde lang auf dem Wasserbade (am Rückflußkühler) unter 

 öfterem Schütteln erhitzt. Nach 20 stündigem Stehen war die 

 Flüssigkeit zu einer dunkelbraunen Masse erstarrt. Aus dieser 

 konnte nun durch Auskochen mit Wasser, nachheriges Trocknen 

 auf Ton und Waschen mit Aether eine gelbliche Substanz erhalten 

 werden, die nach mehrmaligem Umkrystalhsieren aus Benzol kon- 



1) Japp und Wood, Soc. 87, 714; C. 1905, II. 250. 



2) Siehe Seite 437. 



3) Siehe Seite 411. 



