A. Heiduschka u. Cli. Kliudadad:^ Reten. 415 



von sehr reinem Aceton gar keine Reaktion stattfand, und sie 

 konnten Anhydroacetonbenzil nur durch Zusatz von wenig Alkoliol 

 gewinnen. 



Bei weiteren Versuchen mit Retenchinon und Aceton wurde 

 nun festgestellt, daß in unserem Falle das Gelingen der Reaktion 

 nicht so viel von der Quahtät als von der angewandten Menge des 

 Acetons abhängig" ist. Wesentlich war auch dabei die Verwendung 

 voi\ alkoholischer Kalilauge. 



15 g Retenchinon und 39 g Aceton (käuflich) wurden mit 

 GO ccm alkoholischer Kalilauge (1 g KOH + 200 ccm absolutem 

 Alkohol) versetzt und bei Zimmertemperatur sich selbst überlassen. 

 Nach 4 tägiger Einwirkung wurden noch 80 ccm alkohoHsche Kali- 

 lauge der obigen Stärke hinzugefügt, nach 4 — 5 tägiger weiterer 

 Einwirkung die abgoscliicdcnen farblosen Krystalle zunächst ab- 

 filtriert und das Filtrat noch 2 Wochen lang in einem verschlossenen 

 Kolben sich selbst überlassen. Und dann wurde der Alkohol durch 

 offenes Stehenlassen verdunstet. Die so erhaltenen rötlichgelben 

 Krystalle erwiesen sich nach dem Waschen mit verdünntem Alkohol 

 und Aether und nochmaligem Umkrystallisieren aus Alkohol unter 

 Zusatz von Tierkohle als identisch mit den zuerst erhaltenen farb- 

 losen Krystallen und mit dem oben beschriebenen Anhydroaceton- 

 retenchinon. Die gesamte Ausbeute an fast reinem Produkt be- 

 trug 9 g. 



Reduktion des Anhydroacetonretenchinons 

 mittels Zinkstaub und Eisessig. 

 2 g Anhydroacetonretenchinon wurden in 40 ccm Eisessig 

 gelöst, mit etwa 6 g Zinkstaub in kleinen Portionen unter Um- 

 schütteln nach und nach versetzt und dann bei Zimmertemperatur 

 stehen gelassen. Nach 12 stündigem Stehen wurde das Reaktions- 

 gemisch, aus dem eine gelblich gefärbte krystaUinische Masse sich 

 abgesclneden hatte, auf einem schwach siedenden Wasserbade 

 2 Stunden lang erwärmt, wobei die eben erwähnte Krystallmasse 

 wieder in Lösung ging. Nun wurde das Gemiscli vomWasserbad herab- 

 genommen und nach zweitägigem Stehen mit viel Wasser versetzt, 

 filtriert, der Rückstand getrocknet und mit siedendem Benzol 

 extrahiert. Der Benzolextrakt ergab beim Erkalten schwach rötlich 

 gefärbte Krystalle, die weiter durch Umkrystallisieren aus Benzol 

 sich leicht reinigen ließen. Die Ausbeute betrug 1,2 g. Der Stoff 

 krystaUisiert aus Benzol in Form von langen, spröden, weißen 

 Nadeln, die bei 198° erweichen und bei 201'' zu einer gelblichen 

 Flüssigkeit schmelzen. Er ist nur wenig löslich in Aether, schwer 



