416 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



löslich in siedendem Benzol und leicht löslich in heißem Eisessig. 

 Vorbeschriebene Reaktion geht auch bei gewöhnhcher Temperatur 

 vor sich, natürlich entsprechend langsamer. 



0,1040 j> Substanz gaben 0,3340 g COg und 0,0682 g H2O. 

 Gefunden: Berechnet für C21H20O: 



C 87,59 87,45% 



H 7,34 7,00% 



Die Entstehung des Stoffes läßt sich durch die folgende 

 Gleichung erklären : 



^^21^20^2 + Hg = C21H20O + HgO. 



Der Reaktions verlauf ist demnach analog wde bei der Reduktion 

 des später beschriebenen Methylanhydroacetonretenchinons^), und 

 der hier vorliegende Stoff läßt sich also als 2-Keto-4, 5-[Methyl 

 (3' oder 3)-Isopropyl (4 oder 4')-Biphenylen (2, 20]-2, 3-Dihydro- 

 R-Penten bezeichnen. 



Kondensation von Anhydroacetonretenchinon 

 mit Benzaldehyd. 



3 g Anhydroacetonretenchinon und 2,5 g frisch destillierter 

 Benzaldehyd A^Tirden mit 40 ccm alkoholischer Kahlauge (1 g KOH 

 + 200 ccm absolutem Alkohol) versetzt und das Reaktionsgemisch 

 in einem gut verkorkten Kolben sich selbst überlassen. Nach vier- 

 tägiger Ein^virkung ging das Anhydroacetonretenchinon in Lösung 

 und bald darauf begann eine gelbe krystallinische Substanz sich 

 auszuscheiden. Xach 2 — 3 tägigem weiteren Stehen %\Tirde das 

 Ganze mit Wasser versetzt, die ausgeschiedene Krystallmasse in 

 Aether aufgenommen, die ätherische Flüssigkeit mit Natrium- 

 bisulfit- und Natriumkarbonatlösung gewaschen, über Chlor- 

 calcium getrocknet und dann verdunsten gelassen. Die so erhaltenen 

 gelben Krystalle ergaben nach nochmahger Umkrystallisation aus 

 Alkohol hellgelbe, schöne, glänzende Nädelchen, die bei 203 — 204" 

 unter geringer Zersetzung schmolzen. Die Ausbeute an reinem 

 Produkt betrug 1 g. 



Den folgenden Analysenzahlen nach liegt hier das erwartete 

 Benzylidenanhydroacetonretenchinon vor. 



0,0984 g Substanz -abf-n 0,3082 g CO2 und 0,0564 g H2O. 

 Gefunden: Berechnet für C28H24O2: 



C 85,36 85,67% 



H 6,41 6,17% 



1) Siehe Seite 421. 



