418 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



Nach diesem Aiialysenresultat kann man sich den Stoff nach 

 folgender Gleichung entstanden denken: 



-c=o 



CjgHig ] -|- H3O — CO — CH^.CHg = C22H02C2 -j- H2O' 



-c=o 



und man kann ihn als Methylanhydroacetonretenchinon bezeichnen. 

 Seine Konstitution läßt sich durch die Formel 



-C-C^^ CO 



^leHiG I 1 



-C^- — -CH 



OH ^CHg 



darstellen. Daß der Stoff diese Struktur besitzt, geht aus den fol- 

 genden Tatsachen hervor: 



1. Der Stoff addiert 2 Atome Brom. 



2. Fügt man zu einer alkoholischen Lösung des Stoffes wässe- 

 rige Soda- und Permanganatlösung hinzu, so tritt fast augenblickliche 

 Entfärbuzig des Permanganats ein. 



3. Der Stoff enthält keine der Karbonylgruppe benachbarte 

 Methylen- oder Methylgruppe, was durch seine Unfähigkeit, sich mit 

 Benzaldehyd zu kondensieren, nachgewiesen werden kann. Während 

 Anhydroacetonretenchinon und Benzaldehyd in alkalischer Lösung 

 glatt eine Benzylidenverbindung ergeben, bleibt eine Reaktion 

 zwischen Methylanhydroacetonretenchinon und Benzaldehyd in 

 Gegenwart von 0,5%iger alkoholischer Kalilauge selbst nach 

 zwölf tägiger Einwirkung vollständig aus. 



4. Die Tatsache, daß der Stoff beim Behandeln mit Zinkstaub 

 in Eisessigiösung oder mit Jodwasserstoffsäure und mit Zink und 

 Salzsäure nicht nur 2 (bzw. 4) Atome Wasserstoff addiert, sondern 

 zugleich 1 Mol . Wasser verliert, ist für sich allein für die Konstitutions- 

 ermittelung unwesenthch. Sie dürfte jedoch in Verbindung 

 mit der oben erwähnten Tatsache No. 3 die An- 

 nahme unterstützen, daß Methylanhydroacetonretenchinon eine 

 tertiäre Alkoholgruppe enthält und ihm die Struktur eines Cyclo- 

 pentenolonderivates zukommt. 



Es ist zu bemerken, daß der Stoff zwei asymmetrische Kohlen- 

 stoffatome enthält. Er wird als 3-Oxy-l-Keto-2-Methyl-3, 4-[Methyl 

 (3' oder 3)-Isopropyl (4 oder 4') -Biphenylen (2,20]-2, 3-Dihydro-R- 

 Penten bezeichnet. 



