A. HeiduS(!lika u. Ch. Khudadaii: Reton. 419 



lt. Alkoholische Kalilauge als Kondensationsmittel. 



Viel zweckmäßiger läßt si(!h Methylanhydroacetonretencliinon 

 fülgondorriiaßen lierstellen : 



50 g feiti pulverisiertes Retenchinon und 30 g reines Methyl- 

 äthylketon werden mit 500 com alkoholischer Kalilauge (5 g KOH 

 + 1 Liter abs. Alkohol) versetzt und das Gemisch bei Zimmertempe- 

 ratur sich selbst überlassen. Nach 20 Stunden geht das Retenchinon 

 allmählich in Lösung und bald darauf beginnen farblose Nadeln 

 sich abzuscheiden. Nacli 8 — lOtägigem Stehen werden die abge- 

 schiedenen farblosen Krystalle abfiltriert, mit etwas verdünntem 

 Alkoliol nachgewascheii und auf Ton getrocknet. Die so erhaltene 

 Substanz bedarf keiner weiteren Umkrystallisation. Die aus dem 

 Filtrat durch Zusatz von Wasser gewonnenen gelblich- oder bräun- 

 lichweißen Krystalle aber müssen nach dem Trocknen mit Ligroin 

 ausgekocht und dann aus verdünntem Aethyl- oder Methylalkohol 

 nochmals umkrystaUisiert werden. Die gesamte Ausbeute an Methyl- 

 anhydroacetonretenchinon beträgt etwa 45 g. 



Aup dem Ligroinextrakt scheiden sich beim Erkalten hellgelbe 

 Krystalle (etwa 1 g) ab, die nach zweimaligem Umkrystallisieren 

 aus Benzol unter Zusatz von Tierkohle und schheßlich aus ver- 

 dünntem Methylalkohol farblos erhalten werden und konstant bei 

 196 — 197^ schmelzen. Den folgenden Analysenzahlen nach stimmt 

 dieser Stoff in semer prozentischen Zusammensetzung vollständig 

 mit dem Methylanhydroacetonretenchinon überein, aber der Um- 

 stand, daß sein Schmelzpunkt im wesentlichen niedriger liegt, läßt 

 die Vernuitung zu, daß es sich hier um einen isomeren Stoff handelt. 



0,1034 g Substanz gaben 0,3144 g COg und 0,0606 g HgO. 

 Gefunden: Berechnet für C22H2202: 



C 82,92 82,97%" 



H 6,56 6,97% 



Eine alkoholische Lösung des Stoffes entfärbt B a e y e r'sches 

 Reagens ebenso momentan wie die des Methylanhydroaceton- 

 retenchinons selbst. Und unter der Voraussetzung, daß es sich um 

 einen isomeren Stoff handelt, entspricht folgende Strukturformel 

 diesem Verhalten^) : 



H O H2 



_C=C— C— C— CH3 

 -C=0 



^) Siehe Ssite 409. Vergleiche auch die Entstellung desaS-Diketo- 

 aß-Diphenyl-ß-Hexens (als Nebenprodukt) aus Benzil und Methyl- 

 äthylketon. Sog. 79, 1030. 



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