420 A. Heidusohka u. Ch. Khudadad: H-teii. 



Dieser Stoff läßt sicli als a6-Diketo-a(3-[Metliyl (3' oder 3)- 

 Isopropyl (4 oder 4')-Bii)lienvlen (2, 2')]-|i-Hexen bezeichnen. 



Reduktion des Methylanliydroacetonreten- 



c h i n o n s. 



1. Mittels Zinkstaub und Eisessig. 

 Zu einer Lösung von 3 g Methylanhydroacetonretenchinon in 

 50 com Eisessig wurden etwa 10 g Zinkstaub in kleinen Portionen 

 unter Umrühren hinzugefügt und nach einigem Stehen das Reaktions- 

 gemisch 2 Stunden lang auf dem Wasserbad gelinde erwärmt und 

 dann bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Nach zweitägigem 

 Stehen wurde das Gemisch nochmals 2 Stunden lang auf dem Wasser- 

 bade gelinde erwärmt, wieder 2 Tage lang bei gewöhnlicher Tem- 

 peratur sich selbst überlassen und dann in Wasser gegossen und die 

 dabei sich ausscheidenden Krystalle mittels Aether in Lösung ge- 

 bracht. Aus der ätherischen Flüssigkeit schieden sich nach dem 

 Trocknen mit Chlorcalcium und nach Zusatz von Ligroin hellgelbe 

 Krystalle ab, die durch Umkrystallisieren aus Alkohol sich leicht 

 reinigen ließen. Die Ausbeute betrug etwa 1 g. Der Stoff krystalli- 

 siert aus Alkohol in Form von weichen, sehr schwach gelblich ge- 

 färbten Nädelchen, die den Schmelzpunkt 153 — 155^ haben. Er 

 ist leicht löslich in Benzol und Eisessig, schwer löslich in Alkohol 

 und Aether und praktisch unlöslich in Ligroin und Petroläther. 

 Mit kalter, konzentrierter Schwefelsäure färbte sich der Stoff grün 

 gelblich; beim Erwärmen ging diese Farbe in Bläulich über. 



1. 0,1146 s Substanz o;ab3n 0,3672 o COg und 0.0782 s HoO. 



2. 0,1024 g Substanz gaben 0,3268 g CO, und 0,0692 g H.,0. 



Gefunden : Berechnet fi'r 

 1. 2. C20H22O: 



C 87,39 87,04 87,37% 



H 7,64 7,56 7,34% 



Die Entstehung dieses Stoffes wird durch folgende Gleichuiig 

 erklärt : 



^22^22^)2 + 1^2 = C22H22O + H2O. 



2. Mittels Jodwasserstoffsäure. 

 8 g Methylanhydroacetonretenchinon wurden mit 20 g Jod- 

 wasserstoff säure (D = 1,96) 5 Minuten lang unter fortdauernder 

 Bewegung gekocht und die so erhaltene braune Masse nach dem 

 Waschen mit warmer schwefliger Säure mit Aether behandelt, 

 wobei alles mit der Ausnahme eines schwarzbraunen Stoffes, der 

 nicht untersucht wurde, in Lösung ging. Die ätherische Flüssigkeit 



