A. Hfiilusclika ii. Cli. Kliudadad: Koten. 421 



hiiilcilicß nach dein \\'as(^liea mit schwefliger Säure und Natiiuin- 

 karbonatlösung und Verdampfen eine rötlichbraune, krystallinischc 

 Masse, die aus Essigäther und Alkohol unter Zusatz von Tierkohle 

 unikrystallisiert wurde. Hierbei schied sich zuerst eine braune, 

 liarzige Substanz, die beseitigt wurde, ab und dann ein bräuniicli- 

 gelbcr, krystallinischer Stoff, der nach zweimaligem Umkrystalli- 

 sieren aus kochendem Alkohol schöne, hellgelbe, glänzende Nadeln 

 ergab, die beim mehrmaligen Wasclien mit Aether fast farblos er- 

 lialten wurden und den Schmelzpunkt 153 — löö'' zeigten. 



Dieser Stoff erwies sich dem Schmelzpunkt nach und nach seinem 

 Verhalten konzentrierter Schwefelsäure gegenüber als identisch mit 

 dem oben beschriebenen sehr schwach gelblich gefärbten Stoff, 

 der durch Reduktion des Metiiylanhydroacetonretenchinons mittels 

 Zinkstaub in Eisessiglösung erhalten wurde. 



Untei' Zugrundelegung der Struktur des Methylanhydroaceton- 

 retenchinons nmß man diesen Stoff als Methylisopropylbiphenylen- 

 Methylcyklopentenon betrachten. J a p p und seine Schüler erhielten 

 durch Reduktion mit Jodwasserstoffsäure aus Anhydroacetonbenzil, 

 IX- und |i-Methylanhydroacetonbenzil und anderen ähnlich kon- 

 stituierten Stoffen Cyklopentenouderivate, in denen die Doppel- 

 bindung stets zwischen den beiden Phenylgruppen benachbarten 

 Kohlenstoff atomen des Cyklopentenonringes Platz nimmt^). 



Unter der Annahme, daß auch im vorliegenden Falle die Re- 

 duktion analog verläuft, wäre unser Methylisopiopylbiphenylen- 

 Methylcyklopentenon folgendermaßen konstituiert : 



H, 



C — (' 



-C-C( 



H^CHs 



Denniach ist es als 2-Keto-l-Methyl-4, 5-[Methyl (3' od(>r 3)- 

 Isopropyl (4 oder 40-Biphenylen (2, 2')]-2, 3-Dihydro-R-Penten zu 

 bezeichnen. 



3. Mittels Zink und Salzsäure. 



2 g Methyianhydroacetonretenchinon wurden in Alkohol ge- 

 löst und mit der berechneten Menge Zink und einem Ueberschuß 

 von Salzsäure mehrere Stunden lang (bis zur Lösung des Zinks) 

 auf dem Wasserbade erwärmt. Nach dem Erkalten wurde das Re- 

 aktionsgemisch mit Wasser versetzt, die abgeschiedene rotgelbe Masse 

 mit Wasser und etwas Alkohol gewaschen und zweimal aus Benzol 



2) Soc. 51, 422; 71, 141, 146; 71», in:{2. 1(>;53; 83, 28(5; 87, 67ü. 

 Vcr.^leiche aucli C. 1896. II. 7U7. 



