422 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



und Ligroin oder aus Eisessig umkrystallisiert. Der Stoff kiystalii- 

 sierte aus Eisessig in ziegelrot und aus Benzol und Ligroin in rötlich 

 gefärbten Krj^stäUchen, die bei 192 — lOS** unter Schwärzung schmol- 

 zen. Die Menge des erhaltenen Stoffes reichte gerade für eine Analyse : 



0,1154 p Substanz gaben 0,3668 g CO2 und 0,0766 g HoO. 

 Ciefunden : Berechnet für C22H24O : 



C 86,69 86,790o " 



H 7,43 7.95O0 



Der Stoff entsteht wahrscheinlich nach der folgenden Gleichung : 



. C22H22O2 -f 2 Hg = C22H24O + H2O. 

 Der Reaktionsvorgang ^vürde sich demnach in analoger Weise 

 abgespielt haben, wie es von L a n g^) bei der Reduktion des Phenyl- 

 anhydroacetonphenanthrenchinons mittels Zink und Salzsäure be- 

 obachtet worden ist, wobei (Biphenylen)-Phenylcyklopentanon ent- 

 stand. Unserem Stoff käme dann in analoger W^eise die folgende 

 Konstitution zu: 



H H^H(CH3) 



CieHie ^ I 



-c a 



H H^CH3(H) 



und er wäre als l-Keto-2 oder 5-Methyl-3, 4-[Methyl (3')-Isopropyl (4)- 

 Biphenylen (2, 20]-R-Pentamethylen zu bezeichnen. 



Einwirkung von Brom auf Methyl an hydro- 

 acetonretenchinon. 

 2 g Methylanhydroacetonretenchinon wurden in 30 ccm 

 trockenem Chloroform gelöst und zu der mit kaltem Wasser gekülilten 

 Lösung allmähhch die berechnete Menge Brom ebenfalls in Chloro- 

 form (10 ccm) gelöst hinzugefügt. Nach etwa 20stündigem Stehen in 

 einem dunklen Raum ^-urde das Chloroform an der Luft verdunstet, 

 die zurückgebhebene teigartige Masse mehrmals mit Aether ge- 

 waschen, der so erhaltene krystallirüsche Rückstand auf Ton ab- 

 gepreßt und aus Essigäther oder Chloroform umkrj^stalhsiert. Die 

 so erhaltenen, fast farblosen glänzenden KrystäÜchen sind löslich 

 in heißem Chloroform, schwer löshch in Essigäther, Benzol und 

 Alkohol und fast unlöshch in Aether und Ligroin. Beim langsamen 

 Erhitzen beginnen sie bei 145° sich zu röten, bei steigender Tem- 

 peratur werden sie immer dunkler (bei 170'' braun) und sind ungefähr 

 bei 195° zu einer rötlichbraunen Schmiere geschmolzen. Bei längerem 

 Kochen mit Alkohol zersetzt sich der Stoff unter Rötung. 



1) M. 26, 206; C. 1905, I., 932. 



